На бирже курсовых и дипломных проектов можно найти готовые бесплатные и платные работы или заказать написание уникальных курсовых работ, дипломов, лабораторных работ, контрольных работ, диссертаций, рефератов по самым низким ценам. Добавив заявку на написание требуемой для вас работы, вы узнаете реальную стоимость ее выполнения.

ЛИЧНЫЙ КАБИНЕТ 

 

Здравствуйте гость!

 

Логин:

Пароль:

 

Запомнить

 

 

Забыли пароль? Регистрация

Быстрая помощь студентам

 

Работа № 100552


Наименование:


Курсовик парабены

Информация:

Тип работы: Курсовик. Предмет: Химия. Добавлен: 14.11.2016. Сдан: 2016. Страниц: 20. Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%

Описание (план):



ПАРАБЕНЫ



СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………… 3
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ...........................................................................................4
Физические свойства …………………………………………………………4
Изомерия………………………………………………………............................5
Способы получения………………..………………………………………….6
Химические свойства………………………………………………………..10
Синтез о- и п-гидроксибензойных кислот…………..…….………………13
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ…………………………………………… ………18
?
ВВЕДЕНИЕ

Парабены — сложные эфиры пара-гидроксибензойной кислоты, широко используемые в качестве консервантов в косметической, фармацевтической и пищевой промышленности благодаря антисептическим и фунгицидным свойствам.
Популярность парабенов объясняется их эффективностью в качестве консервантов, низкой стоимостью, длительной историей использования и неэффективностью альтернативных природных консервантов, например, экстракта семян грейпфрута. Безопасность применения парабенов была поставлена под сомнение после их обнаружения в высокой концентрации в раковой опухоли груди. Тем не менее, причинно-следственная связь между использованием парабенов и раком не была установлена
?
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Парабены — сложные эфиры пара-гидроксибензойной кислоты, которая и дала название парабенам. Наиболее распространенные парабены: метилпарабен (код пищевой добавки — E218), этилпарабен (E214), пропилпарабен (E216) и бутилпарабен[en]. Реже встречаются изобутилпарабен, изопропилпарабен, бензилпарабен, гептилпарабен[en] (E209). Натриевые соли парабенов (например, E217) используются при необходимости увеличения растворимости в воде.

Синтез о- и п-гидроксибензойных кислот
Реакции окисления
Окисление алкиларенов. Наибольшее значение имеют методы окисления ароматических углеводородов. При энергичном окислении боковые цепи гомологов фенола независимо от их длины «отгорают» до a-углеродного атома по отношению к ароматическому кольцу, и образуются соответствующие ароматические кислоты.
В качестве окислителя в лаборатории применяют хромовую кислоту, щелочной раствор перманганата калия либо нагревают углеводород в запаянной ампуле с разбавленной азотной кислотой. Как правило, эти методы дают хорошие результаты.
В промышленности окисление ведут кислородом воздуха или чистым кислородом в присутствии катализатора – нафтената кобальта. Орто- и пара-крезолы окисляются с образованием салициловой и п-гидроксибензойной кислоты.

Окисление ароматических карбонильных соединений. Ароматические альдегиды легко окисляются кислородом по радикальному механизму или химическими окислителями по ионному.

П-Гидроксифенилметилкетон и о-гидроксифенилметилкетон превращаются в кислоты при их окислении гипохлоритом натрия (галоформная реакция).

Синтез с помощью металлорганических соединений
Гидроксибензойные кислоты могут быть получены карбоксилированием магний- или литийорганических соединений аналогично синтезам в алифатическом ряду. В частности, сохраняют свое значение для синтеза ароматических кислот реактивы Гриньяра. Особенно этот метод удобен для получения меченных соединений.


Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Специфическим для ароматического ряда является синтез карбоновых кислот по реакции Фриделя-Крафтса; если в качестве ацилирующего агента использовать фосген или хлоругольный эфир, то в ароматическое ядро вводится хлорформильная или алкилкарбоксилатная группы.


Гидролиз нитрилов

В случае гидролиза нитрилов исходные продукты обычно получают методами, не имеющими аналогов в алифатической серии.
Потенциальный карбоксил в виде циангруппы можно ввести либо на место сульфогруппы – сплавлением солей сульфокислот с цианидом натрия, либо на место аминогруппы – через диазосоединение:


о-Гидроксибензойную (салициловую) кислоту и п-гидроксибензойную кислоту получают в промышленности реакцией Кольбе – нагреванием до 130 °С сухого фенолята натрия под давлением 5 атм в оксиде углерода(IV).


Физические свойства:

Метилпарабен – метиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты:

Представляет собой белый кристаллический порошок с характерным запахом. Растворим в воде. Хорошо растворим в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, 1,4-диоксане). Температура плавления – 125-128 °С. Молекулярная масса – 152,147 г/моль.
Этилпарабен – этиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты.

Представляет собой белый порошок с характерным запахом. Растворим в воде. Хорошо растворим в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, 1,4-диоксане). Температура плавления – 116-118 °С. Молекулярная масса – 166,147 г/моль.
Пропилпарабен – пропиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты

Представляет собой белый, либо бледно-желтый порошок. Плохо растворим в воде. Хорошо растворим в органических растворителях. Температура плавления – 95-99 °С. Молекулярная масса – 180,207 г/моль.
Бутилпарабен – бутиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты

Представляет собой белый, либо бледно-желтый порошок. Плохо растворим в воде. Хорошо растворим в органических растворителях. Температура плавления – 67-71 °С. Молекулярная масса – 194,227 г/моль.
Бензилпарабен – бензиловый эфир п-гидроксибензойной кислоты

Представляет собой бледно-желтый порошок. Плохо растворим в воде. Хорошо растворим в органических растворителях. Температура плавления – 110-114 °С. Молекулярная масса – 228,247 г/моль.//

?
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В 2 т. – М.: Химия, 1969.
2. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. – М.: Мир, 1978.
3. Берзин Б.Д., Берзин Д.Б. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк., 1999.
4. Неницеску К.Д. Органическая химия. В 2 т. – М.: Изд-во иностранной литературы, 1963.
5. Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия, 1994.
6. Реутов О.А., Курц А.Я., Бутин К.П. Органическая химия. – М.: МГУ, 2005.
7. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – М.: Химия, 1990.
8. Травень В.Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. – М.: Академкнига, 2005.
9. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. Основной курс. – М.: Дрофа, 2003.
10. Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Высш. шк., 2001.
11. Степанов В.М. Молекулярная биология. Структура и функции белков. – М.: Высш. шк., 1996.
12. Технология пластических масс / Под ред. В.В. Коршака. – М.: Химия, 1985.
13. von Woedtke T, Schluter B, Pflegel P, Lindequist U, Julich WD (1999 June). «Aspects of the antimicrobial efficacy of grapefruit seed extract and its relation to preservative substances contained». Pharmazie (Institute of Pharmacy, Ernst Moritz Arndt University,) 54 (6): 452–6.
14. Harvey PW, Everett DJ (2004). «Significance of the detection of esters of p-hydroxybenzoic acid (parabens) in human breast tumours». Journal of Applied Toxicology 24 (1): 1–4.
15. Golden R, Gandy J, Vollmer G (2005). «A review of the endocrine activity of parabens and implications for potential risks to human health». Critical Reviews in Toxicology 35 (5): 435–58.
16. Soni MG, Carabin IG, Burdock GA (2005). «Safety assessment of esters of p-hydroxybenzoic acid (parabens)». Food and Chemical Toxicology 43 (7): 985–1015.



Перейти к полному тексту работы


Скачать работу с онлайн повышением уникальности до 90% по antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru


Смотреть похожие работы