На бирже курсовых и дипломных проектов можно найти образцы готовых работ или получить помощь в написании уникальных курсовых работ, дипломов, лабораторных работ, контрольных работ, диссертаций, рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.

ЛИЧНЫЙ КАБИНЕТ 

 

Здравствуйте гость!

 

Логин:

Пароль:

 

Запомнить

 

 

Забыли пароль? Регистрация

Повышение уникальности

Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение уникальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения уникальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии и при повышении уникальности не вставляет в текст скрытых символов, и даже если препод скопирует текст в блокнот – не увидит ни каких отличий от текста в Word файле.

Результат поиска


Наименование:


Курсовик Пошук втчизняної сировини, що застосовується в медичнй практиц, яка є джерелом емодину, хризофанолу, фсцону, алоє-емодину, реїну. Характеристика антраценпохдних глкозидв. Поширення, локалзаця, застосування та бологчн функцї у рослинах.

Информация:

Тип работы: Курсовик. Предмет: Медицина. Добавлен: 19.12.2009. Сдан: 2009. Уникальность по antiplagiat.ru: --.

Описание (план):


2
МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ
ОДЕСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ПОЛІТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ
ХІМІКО - ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ФАКУЛЬТЕТ
Кафедра органічних та фармацевтичних технологій
КУРСОВА РОБОТА
З ФАРМАКОГНОЗІЇ
Тема: "Антраценпохідні сполуки та їхні глікозиди. Лікарські рослини та лікарська сировина, які містять антраценпохідні сполуки"

Студентка групи ХФ-051 Панаітова Л.Ф.
Керівник: Присяжнюк К.А.
Одеса - 2009
Зміст
    Вступ
      1. Теоретична частина
      1.1 Будова та класифікація
      1.2 Характеристика антраценпохідних глікозидів
      1.3 Біосинтез
      1.4 Поширення, локалізація та біологічні функції у рослинах
      1.5 Фізико-хімічні властивості
      1.6 Методи виділення та дослідження
      1.7 Біологічна дія та застосування
      1.8 Лікарські рослини, які містять антраценпохідні сполуки
      2. Матеріали і методи
      2.1 Сировина для дослідження
      2.2 Обладнання, реактиви та матеріали для макро - та мікроскопічного аналізу
      2.3 Схеми макро - та мікроскопічного аналізу
      2.4 Обладнання, реактиви та матеріали для фіто-хімічних реакцій
      2.5 Методика виконання фіто-хімічних реакцій
      3. Експериментальна частина
      3.1 Макро - та мікроскопічний аналіз
      3.2 Результати фіто-хімічних реакцій
      Висновки
      Література

Вступ

Актуальність теми. Заслуговує на увагу пошук вітчизняної сировини, що застосовується в медичній практиці, яка може бути джерелом емодину, хризофанолу, фісціону, алое-емодину, реїну, методів виділення з лікарської рослинної сировини (ЛРС), визначення вмісту, способів синтезу антрахінонів, хімічне і біологічне вивчення їх. Це обумовлено тим, що названі речовини проявляють дуже широкий спектр біологічної активності, а саме: вони суттєво впливають на роботу багатьох ферментів, стимулюючи або пригнічуючи їх, мають проносну, противірусну, мікоцидну, бактерицидну, протипухлинну, нефролітичну, протизапальну та інші види дії. Тому вивчення цієї групи природних речовин та їх синтетичних аналогів є актуальним.

Рослини, що містять антраценпохідні належать до лікарських рослин з широким спектром фізіологічної дії. У даний час відомо більше 50 фітопрепаратів, до складу яких входять природні антрахінони. Відомо, що антраценпохідні володіють багатьма цінними фармакологічними властивостями.

У даній роботі представлений огляд даних про лікарські рослини і лікарську рослинну сировину, антраценпохідні, що містять, і фізіологічній активності рослинних зборів і фітопрепаратів на основі антраценмістські рослин, таких як крушина, звіробій, касія (сена).

Метою даної роботи є розглянути лікарські рослини і лікарську рослинну сировину, що містять антраценпохідні сполуки. у лабораторних умовах провести якісне і кількісне

виявлення речовин, що діють, і аналіз лікарського

рослинної сировини за морфолого-анатомічними ознаками.

Об'єктом дослідження стали природні антрахінони, які обумовлюють фармакологічну активність багатьох лікарських засобів та лікарської рослинної сировини, що їх містить в тому числі кора крушини вільховидної, лист касії, а також синтетичні аналоги антрахінонів підгрупи алізарину.

Завданнями даної роботи є:

1. Розглянути антраценпохідні: поняття, класифікація, сировинна, база лікарських рослин, шляхи використання лікарської сировини,що містять антраценпохідні сполуки.

2. Розглянути фізіологічну активність, макроскопічний та мікроскопічний аналіз досліджуваної лікарської рослинної сировини; опанувати методи виділення біологічно активних сполук з ЛРС; проведення якісного аналізу хімічного кладу ЛРС. Проведення

фіто-хімічних реакцій; проведення кількісного аналізу.

3. Встановлення ідентичності та доброякісності ЛРС.

Обзор літератури

1. Теоретична частина

Антраценпохідними називаються сполуки, в основі структури яких лежить ядро антрацену різного ступеня окислення, типу сполучення і конденсації мономерних структур.

Антрацен Антрахінон

Відновлені форми антрахінону - антранони, ант рони і оксиантрони легко окислюються навіть киснем повітря при звичайних умовах до антрахінону, тому найбільш поширені та вивчені похідні антрахінони.

Вони є найбільшою групою природних хінонів. Відомо вже більш як 200 представників цієї групи. Близько половини з них знайдено у рослинах. Найпоширенішим антрахіноном є емодин, а найвідомішим антрахіноном вищих рослин є алізарин - основний пігмент марени красильної Rubyia tinctorum, Rubiaceae, що був найважливішим барвником в античні часи.

1.1 Будова та класифікація

В залежності від структури вуглеводного ядра похідні антрацену поділяють на дві групи: сполуки, в основі яких лежить одна молекула антраценпохідних (мономери), та сполуки з двома молекулами антраценпохідних (димери).

Мономерні похідні антрацену. За ступенем відновлення антрахінового ядра ця група поділяється на дві підгрупи:

Відновлені форми - похідні антранолу, антрону і оксіантрону:

Антранол Антрон Оксіантрон

Окислені форми, в основі яких лежить антрахінонове ядро.

За розташуванням ОН - груп у молекулі мономерні антрахінони також поділяють на дві підгрупи:

похідні емодину (хризацину), або 1,8-дигідрооксиантрахінону, тобто ОН-групи розташовані в обох бензольних кільцях. До них належать емодин, хризофанол, реїн, алое-емодин та ін. Названі сполуки та їхні похідні діють як проносне;

похідні алізарину, або1,2 - дигідроксиантрахінону, тобто ОН-групи розташовані в одному бензольному кільці. До них належать алізарин, пурпурин, луцидин та ін. Ці сполуки та їхні похідні виявляють нефролітичну дію.

Емодин Алізарин

Особливу групу мономерних антрацен похідних становлять антрацикліни. За структурою вони мають вуглецевий скелет, в якому ядро антрахінону лінійно з'єднане з шестичленним насиченим карбоциклом, наприклад карміноміцин.

Карміноміцин

Димерні похідні антрацену. У залежності від типу сполучення димерні похідні антрацену поділяють на димерні сполуки, які з'єднані одинарним зв'язком, та конденсовані. Зустрічаються як відновлені, так і окислені форми. Відновлені форми сполучені в димери, як правило, по г - положенню (зризофанолдіантрон), а окислені по б - або в-положеннях (касианін).

Хризофанолдіантрон Касианін

Антраценпохідні, що конденсовані, відрізняються від інших химерних сполук тим, що мономерні скелети зв'язані між собою двома одинарними та одним подвійним зв'язками, наприклад у гіперицина.

Гіперицин

Більшість антраценпохідних у природних об'єктах зустрічається у вигляді мономерів в окисленій формі з функціональними групами в молекулі: - ОН, - ОСН3, - СН2ОН, - СН3, - СОН, - СООН. Дуже рідко зустрічаються арильні замісники.

Антраценпохідні зустрічаються як у вільному стані, так і у вигляді глікозидів. Агліконом у складі антраглікозидів можуть бути всі групи антраценпохідних, за винятком діантрохінонів. Сахарний компоненту глікозидах представлений глюкозою, армнозою, ксилозою, арабінозою та біоцидами: примверозою, рутинозою, генциобінозою. Більшість антраглікозидів Ї О-глікозиди. С-глікозиди зустрічаються значно рідше, наприклад у видах алое.

1.2 Характеристика антраценпохідних глікозидів

Антраценпохідні - природні з'єднання, в більшості випадків глікозидного характеру. Вони відвіку використовуються в медицині. Антраценпохідні мають жовтий, оранжевий, рідше червоний колір. Ці з'єднання давно застосовуються не тільки як лікарські препарати, але і як високоякісні природні фарбники. Біологічна активність їх різноманітна. Багато антраглікозідів здатні підсилювати перистальтику товстих кишок, що обумовлює їх стабільну дію через 6-10 годин після прийому препарату (рамніл, кафіол, регулакс, пурсенід).

Аглікони добре розчиняються в діетиловому ефірі, хлороформі, бензолі і інших неполярних розчинниках, а також у водних розчинах лугів, утворюючи забарвлені в червоний колір феноляти. Глікозиди добре розчиняються в полярних розчинниках і у воді. Це оптично активні речовини, в УФ-світлі флуоресціюють: антрахінони - оранжевим, рожевим, червоним, огняно-червоним кольором; антрони і антраноли - жовтим, блакитним, фіолетовим. Антрацикліни знайдені в мікроорганізмах - стрептоміцетах (актиноміцетах).

Антраценпохідні містяться в розчиненому стані в клітинному соку, рідше - у відмерлих частинах рослин.

1.3 Біосинтез

Антраценпохідні є однією з основних груп фенольних сполук з двома бензольними ядрами. Незважаючи на те, що природні фенольні сполуки об'єднують не менше ніж 10 різних груп, а кожна з них включає тисячі індивідуальних сполук, вони мають біогенетичну спорідненість. Зумовлено це тим, що основний структурний елемент Ї бензольне ядро з фенольним гідроксилом Ї у багатьох фенольних сполук утворюється шикіматним шляхом. Лише в невеликій кількості рослинних фенолів ароматичне ядро синтезується за полікетидним типом (антрацен похідні).

1.4 Поширення, локалізація та біологічні функції у рослинах

Антраценпохідні зустрічаються в представниках декількох родин вищих рослин: гречаних (ревінь тангутській, щавель кінський), крушинових (жостір ломкий, жостер), маренових (марена фарбувальна), бобах (касія), клюзієвих (включаючи звіробійні) і ін. Вони знайдені також в деяких лишайниках, грибах, а також у комах і морських тварин.

У рослинах глікозиди знаходяться в розчиненому вигляді в клітинному соку, а аглікони - у вигляді кристалічних включень, найчастіше локалізуються в серцевинних променях (ревінь, жостір), паренхіма кори, де їх можна легко виявити завдяки характерному забарвленню.

Динаміка накопичення антраценпохідних пов'язана з віком рослин і фазою розвитку. З віком в рослині кількість антраценпохідних збільшується, причому в старих рослинах переважають окислені форми, в молодих - відновлені. Більше відновлених форм накопичується ранньою весною, до осені вони переходять в окислені. Це необхідно мати на увазі при заготівці сировини, оскільки ціннішими фармакологічними властивостями володіють окислені форми. Відновлені антрацени часто викликають побічні явища: нудоту, блювоту, коліки. Тому свіжозібрану сировину, що містить відновлені форми, не можна використовувати відразу, а потрібно витримати протягом 1 року або піддати термообробці при 100 єС протягом 1 години. При цьому відбувається окислення відновлених форм.

1.5 Фізико-хімічні властивості

Антраценпохідні - це тверді, кристалічні речовини, жовтого, оранжевого або червоний-оранжевого кольору. Глікозиди легко розчиняються у воді, спиртах низької концентрації і погано або зовсім не розчиняються в органічних розчинниках.

Аглікони добре розчиняються в ефірі, хлороформі і інших органічних розчинниках. Надзвичайно легко вони розчиняються в лугах, крижаній оцтовій кислоті, як і глікозиди, але не розчиняються у воді.

Глікозиди на смак гіркі, володіють оптичною активністю і флюоресцирують в УФ - світлі: антрахінони - оранжевим, рожевим або червоним кольором; антрони і антраноли - жовтим, блакитним, фіолетовим.

Антраценпохідні при нагріванні до 210 єC перегоняються.

Характерною властивістю всіх антраценпохідних є стійкість їх ядер. У присутності лугів і концентрірованних кислот вони дають забарвлені розчини з іонами лужних металів (Al, Cr, Sn) - дуже стійкі солі або комплекси - лаки.

Окислені антраценпохідні по різному відносяться до лугів. Антрахінони, що мають гидроксили в б-положенні, утворюють феноляти тільки з гидроксидами лугів, оскільки б - гидроксили утворюють внутрінньомолекулярний водневий зв'язок з карбонільною групою, тому вони менш реакційно здатні, чим гідроксігруппа в в-положенні.

Антрахінони, ОН-групу, що мають, також в в - положенні, утворюють феноляти з водними розчинами карбонатів і гідроксидів лужних металів.

1.6 Методи виділення та дослідження

Виділення. Антраценпохідні екстрагують із лікарської рослинної сировини спирто-водними сумішами, чистими спиртами або водою. Для відокремлення агліконів від глікозидів екстракцію сировини проводять хлороформом або хлористим метиленом. Послідовною екстракцією тієї самої сировини спирто-водними сумішами, спиртом або водою (в залежності від виду сировини) виділяють суму антраглікозидів. Для розділення суми агліконів на окремі компоненти використовують різну реакційну здатність їх щодо лугів або колонкову хроматографію.

Якісні реакції. Реакція з лугом.1г сировини подрібнюють до розміру часток 1-3 мм. Наважку сировини (кори крушини) масою 0,2 г вмішують у колбу зі зворотним холодильником і кип'ятять 2 хв. з 5 мл 10% -го спиртового розчину натрію гідроксиду або калію гідроксиду. Після охолодження додають 5 мл води, фільтрують. Фільтрат переносять у ділильну лійку, додають 10% -го розчину хлороводневої кислоти до слабо кислої реакції і 10 мл ефіру. Після перемішування і розшарування рідин ефірний шар, забарвлений у жовтий колір, відділяють.5 мл ефірного витягу збовтують у ділильній лійці з 3 мл 10% -го розчину амонію гідроксиду. Ефірний шар залишається жовтим (хризофанол), а розчин амонію гідроксиду стає червоним (емодини).

Хроматографічне виявлення.0,5 г подрібленої сировини вносять у колбу зі зворотним холодильником, заливають 5 мл етанолу і нагрівають на водяному нагрівнику протягом 5 хв. Після охолодження над осадову рідину і зразки антрахінонів - "свідків" наносять капіляром на лінію старту пластинки "Силуфол". Пластинку поміщають у камеру з системою розчинників етилацетат-метанол - вода (100: 17: 13). Після хроматографування пластинку сушать на повітрі у витяжній шафі.

На хромаграмі антрахінони проявляються жовтими або оранжевими плямами, а після обприскування розчином лугу вони набувають червоного або фіолетового кольору, видимого при денному світлі.

Визначення вмісту.1 г сировини (кори крушини) подрібнюють до 1-3 мм і точну наважку (масою 0,05 г) вміщують у колбу на 100 мл зі шліфом, додають 7,5 мл льодяної оцтової кислоти. Суміш кип'ятять на електронагрівнику 15 хв. (Одночасно відбуваються екстракція антрацен похідних і гідроліз глікозидів). Вміст колби охолоджують, додають через холодильник 30 мл діетилового ефіру та кип'ятять на водяному нагрівнику 15 хв. Суміш охолоджують, проціджують крізь вату в ділильну лійку на 300 мл. Вату промивають 20 мл діетилового ефіру і вміщують її у колбу з сировиною. Додають 30 мл діетилового ефіру і кип'ятять 10 хв. на водяному нагрівнику. Ефірний витяг охолоджують, проціджують крізь вату в ту ж ділильну лійку. Колбу двічі споліскують ефіром (по 10 мл) та проціджують крізь ту ж саму вату.

Обережно, по стінках, до об'єднаного ефірно-оцтового витягу додають 100 мл лужно-аміачного розчину і перемішують 5 хв. Після повного розшарування рідин нижній шар червоного кольору зливають до мірної колби на 250 мл. Ефірний шар обробляють порціями по 20 мл ліжно-аміачного розчину, доки не перестане забарвлюватися рідина; забарвлені розчини додають у ту ж мірну колбу. Об'єм розчину у мірній колбі доводять лужно-аміачним розчином до позначки.

25 мл одержаного забарвленого розчину вміщують у колбу на 100 мл, нагрівають зі зворотнім холодильником на водяному нагрівнику 15 хв. (антрацен похідні з відновленої форми переходять у окислену).

Розчин охолоджують і вимірюють його оптичну густину на фотоелектрокалориметрі при довжині хвилі 540 нм з зеленим світлофільтром у кюветі товщиною шару 10 мм, використовуючи для порівняння лужно-аміачний розчин. При надто інтенсивному забарвленні досліджуваний розчин перед калориметрованням розводять лужно-аміачним розчином.

Концентрацію антрацен похідних у калориметрованому розчині у перерахунку на істизин визначають за калібрувальним графіком.

1.7 Біологічна дія та застосування

Антраценпохідні з'єднання давно застосовуються не тільки як лікарські препарати, але і як високоякісні природні фарбники. Біологічна активність їх різноманітна. Багато антраглікозіди здатні підсилювати перистальтику товстих кишок, що обумовлює їх стабільну дію через 6-10 годин після прийому препарату (рамніл, кафіол, регулакс, пурсеннід)

Для цього застосовують також настої і відвари з лікарської рослинної сировини (лист сенни, кора і плоди жостеру ломкою, корінь ревеню і др.)

Антрахінони, будучи біохімічними переносниками електронів в організмі, здатні активізувати реакції фотоокислення і фотовідновлення. Хрізоробін, що отримується з ревеню тангутського, рекомендують для лікування псоріазу.

Антрахінони екстракту марени фарбувальною надають спазмолітичну і сечогінну дію, сприяють розкладанню конкрементів, які є причиною утворення ниркових каменів, оскільки містять фосфати кальцію і магнію.

Антрахінони представляють інтерес і як речовини, що володіють протипухлинною активністю і здатністю стимулювати імунітет проти злоякісних новоутворень. На основі хрізофанолової кислоти отриманий ряд похідних, з яких виявлені речовини з протипухлинною активністю, - імунодепресанти.

Природні антрахінони використовуються також і як початкова сировина при синтезі фарбників з сильною біологічною дією. У зв'язку з цим проводяться дослідження по вивченню побічних дій антрахінонових з'єднань. Природні антрахінони належать до малотоксичних речовин, але їх похідні можуть викликати підгострі отруєння (знижують рівень гемоглобіну і еритроцитів крові, порушують функцію печінки і нирок і баланс аскорбінової кислоти в організмі, викликають роздратування дихальних шляхів). Ступінь вираженості токсичного ефекту речовин залежить від їх хімічної структури, але характер дії однотипний для всіх.

У найбільших кількостях антрахінони накопичуються в корі жостеру ломкою, корінні кінського щавлю і ревеню, марена фарбувальної, листі звіробою, листі касії гостролиста.

1.8 Лікарські рослини, які містять антраценпохідні сполуки

Крушина вільховидна

Крушина ольховидная

Flagula alnus Mill.

Род. Жостерові - сем. Крушинове - Rhamnaceae

Рослина. Крушина вільховидна- чагарник або невисоке дерево 1-3 (7) м у висоту. Галузь без колючок. Кора молодих гілок червоно-бура, блискуча, з поперечною витягнутою білуватою чечевицею; у старих гілок і стовбурів - сірувато-бура з чечевицею, що розпливається в сірі плями. Листя чергове, цельнокрайнє, загострено-еліптичні або обратнояйцевидні, з 6-8 парами паралельно зігнутих жилок I порядку. Квітки по 2-7 у вигляді пучків в пазухах листя, обоєполі, пятичленні. Віночок зеленувато-білий. Плід - соковита фіолетово-чорна кістянка з 2, рідше з 1-3 кісточками, отруйна. Кісточки широкообратнояйцевидні, сплюснуті, близько 5 мм в довжину з клювовидним вирощуванням. Квітне в травні-червні, плодоносить в серпні-вересні.

Поширення. Крушина вільховидна має евразіатській тип ареалу. Вона займає всю європейську частину країни, виростає на Кавказі, в центральних районах Західного Сибіру. Крім того, зустрічається в Північному Казахстані і на півдні Красноярського краю. Росте як підлісок в соснових, частково ялинових і змішаних лісах, часто по берегах річок, озер, по вологих лугах, околицях боліт.

Заготівля. Кору крушини заготовлюють навесні, в період набухання нирок, до початку цвітіння. У місцях, відведених лісництвом, крушину зрубують сокирою або зрізають ножівкою, залишаючи пеньки заввишки 10-15 см для порослевого відновлення. На зрубаних стовбурах і товстих гілках роблять кільцеві надрізи на відстані 25-30 см один від одного, які сполучають подовжнім надрізом. Знімають кору у вигляді желобоватих або трубчастих шматків. Не можна зістругувати її, оскільки шматки виходять вузькими і містять залишки деревини. Кору очищають від кущистих лишайників. Заготівку проводять з рослин не молодше 8 років і заввишки не меншого 3 м. Повторна заготівка на тому ж місці можлива через 10-15 років.

Сушать кору крушини на відкритому повітрі під навісами або в добре провітрюваних горищах, рихлим шаром, періодично (1-2 рази) перевертаючи, стежачи за тим, щоб шматки не вкладалися один в одного. При сушці на відкритому повітрі на ніч накривають брезентом або заносять в приміщення.

Хімічний склад. Кора крушини містить до 8% похідних антрацену - франгуларозід, гетеро - і діантрони франгуліна, а також мономірні з'єднання як у відновленій, так і в окисленій формах (глюкофрангулін, франгулін, франгулаемодін).

Біологічна дія та використання. Використовується як послаблюючий засіб и т.д.................


Перейти к полному тексту работы



Смотреть похожие работы


* Примечание. Уникальность работы указана на дату публикации, текущее значение может отличаться от указанного.