Здесь можно найти учебные материалы, которые помогут вам в написании курсовых работ, дипломов, контрольных работ и рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.
Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение оригинальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения оригинальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, РУКОНТЕКСТ, etxt.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии так, что на внешний вид, файл с повышенной оригинальностью не отличается от исходного.
Результат поиска
Наименование:
Реферат/Курсовая Гидроксисоединения
Информация:
Тип работы: Реферат/Курсовая.
Добавлен: 26.04.13.
Год: 2012.
Страниц: 13.
Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%
Описание (план):
Курсовая
работа
По Химии
Функционально-актив ых Препаратов
Тема: «Гидроксисоединения»
Выполнил:
студент
факультета
Специальность
Шифр
Москва 2012г.
Содержание
Введение
Спирты
Фенолы
Строение группы -ОН
Физические свойства гидроксисоединений
Химические свойства гидроксисоединений
Реакции по связи О-Н
Кислотные свойства гидроксисоединений.
Образование сложных эфиров.
Окисление.
Замещение группы –ОН
Применение гидроксисоединений
Введение
К органическим гидроксисоединениям
относятся вещества, содержащие одну или
более гидроксильных групп –ОН, связанных
с углеводородным радикалом.
В зависимости от характера
углеводородного радикала эти соединения
подразделяют на две большие группы:
спирты R–OH
фенолы Ar–OH,
где R – алкил (алифатический
углеводородный радикал);
Ar – арил (ароматический
радикал, свободная валентность которого
принадлежит атому углерода бензольного
кольца, например, радикал фенил C6H5–).
Гидроксисоединения для
количественного полярографического
определения предварительно окисляют
до соответствующих карбонильных производных.
При этом содержание Гидроксисоединения
в растворе рассчитывают либо по расходу
окислителя, либо по данным полярографического
определения образовавшегося карбонильного
соединения.
Гидроксисоединения можно
формально считать некоторыми аналогами
гидроксидов щелочных металлов, хотя в
действительности свойства этих двух
типов соединений очень сильно разнятся,
Гидроксильная группа в спиртах и фенолах
связана с углеводородным остатком ковалентной
связью, в то время как в гидроксидах щелочных
металлов существует очень реакционноспособный
анион, с ярко выраженными основными и
нуклеофильными свойствами.
1.Спирты
Спирты - соединения алифатического
ряда, содержащие одну или несколько
гидроксильных групп. Общая формула
спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.
К простейшим спиртам относятся:
метиловый спирт (метанол) CH3-OH и этиловый спирт (этанол)
CH3CH2-OH.
Классификация спиртов
Спирты классифицируют по
различным структурным признакам.
По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на
одноатомные (одна группа -ОН),
многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных
спиртов - полиолы (диолы,
триолы и т.д). Примеры:
двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH
Двухатомные спирты с двумя
ОН-группами при одном и том же атоме углерода
R–CH(OH)2неустойчивы и, отщепляя воду,
сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O.
Спирты R–C(OH)3 не существуют.
В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты
В многоатомных спиртах различают
первично-, вторично- и третичноспиртовые
группы. Например, молекула трехатомного
спирта глицерина содержит две первичноспиртовые
(HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую
(–СН(ОН)–) группы.
По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на
предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).
Непредельные спирты с
ОН-группой при атоме углерода, соединенном
с другим атомом двойной связью, очень
неустойчивы и сразу же изомеризуются
в альдегиды или кетоны. Например, виниловый
спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный
альдегид CH3–CH=O
Номенклатура
спиртов
Систематические названия даются
по названию углеводорода с добавлением
суффикса -ол и цифры, указывающей
положение гидроксигруппы (если это необходимо).
Например:
Нумерация ведется от ближайшего
к ОН-группе конца цепи.
Цифра, отражающая местоположение
ОН-группы, в русском языке обычно ставится
после суффикса "ол". Это разгружает
словесную часть названия от цифр (например,
2-метилбутанол-1). В англоязычной литературе
цифру ставят перед названием главной
цепи: 2-метил-1-бутанол.
По другому способу (радикально-функцион льная
номенклатура) названия спиртов производят
от названий радикалов с добавлением слова
"спирт". В соответствии
с этим способом приведенные выше соединения
называют: метиловый спирт, этиловый спирт,н-пропиловый спирт,
изопропиловый спирт.
В названиях многоатомных
спиртов (полиолов) положение
и число гидроксильных групп указывают
соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы)
и т.д. Например:
2.Фенолы
Фенолы – гидроксисоединения,
в молекулах которых ОН-группы связаны
непосредственно с бензольным ядром.
В зависимости от числа
ОН-групп различают одноатомные фенолы
(например, вышеприведенные фенол и крезолы)
и многоатомные.
Среди многоатомных фенолов наиболее
распространены двухатомные:
Как видно из приведенных
примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия
положения гидроксигруппы).
3.Строение группы
–ОН (гидроксильной группы)
Свойства спиртов и
фенолов определяются строением
гидроксильной группы, характером ее
химических связей, строением углеводородных
радикалов и их взаимным влиянием.
Связи О–Н и С–О – полярные
ковалентные. Это следует из различий
в электроотрицательност кислорода,
водорода и углерода. Электронная плотность
обеих связей смещена к более электроотрицательному
атому кислорода:
Атому
кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В
образовании его связей с атомами C и H
участвуют две 2sp3-атомные орбитали,
валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому
(около 108°). Каждая из двух других 2sp3-АО кислорода
занята неподеленной парой электронов.
В фенолах под влиянием ?-электронной системы бензольного
кольца для атома кислорода предпочтительней
sp2-гибридизация. При этом одна из
неподеленных электронных пар находится
на негибридной р-орбитали и может участвовать в сопряжении с ароматической ?-системой.
Физические свойства
Следствием
полярности связи О–Н и наличия неподеленных
пар электронов на атоме кислорода является
способность гидроксисоединений к образованию водородных связей.
Это
объясняет, почему даже низшие спирты
- жидкости с относительно высокой
температурой кипения (т.кип. метанола +64,5°С). При переходе от одноатомных к многоатомным
спиртам или фенолам температуры кипения
и плавления резко возрастают.
Образование водородных связей
с молекулами воды способствует растворимости
гидроксисоединений в воде:
Гидратация молекул ROH
Способность растворяться в
воде уменьшается с увеличением
углеводородного радикала и от многоатомных
гидроксисоединений к одноатомным. Метанол,
этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль
и глицерин смешиваются с водой в любых
соотношениях. Растворимость фенола в
воде ограничена. (чистый фенол- бесцветные
кристаллы с характерным запахом, при
хранении фенол частично окисляется и
приобретает розовую или красную окраску.
Мало растворим в воде, при взбалтывании
образуется суспензия фенола в воде.)
Химические свойства.
В химических реакциях гидроксисоединений
возможно разрушение одной из двух связей:
· С–ОН с отщеплением ОН-группы
· О–Н с отщеплением водорода.
Это могут быть реакции замещения, в
которых происходит замена ОН или Н, или
реакцияотщепления (элиминирования),
когда образуется двойная связь.
Полярный характер связей С–О и О–Н способствует
гетеролитическому их разрыву и протеканию
реакций по ионному механизму.
При разрыве связи О–Н с отщеплением протона
(Н+) проявляются кислотные свойства
гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О –
свойства основания и нуклеофильного
реагента.
С разрывом связи О–Н идут
реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.
Таким образом, гидроксисоединения могут
вступать в многочисленные реакции, давая
различные классы соединений.
Вследствие доступности
гидроксильных соединений, в особенности
спиртов, каждая из этих реакций является
одним из лучших способов получения
определенных органических соединений.
Реакции по связи О-Н
К наиболее характерным реакциям
гидроксисоединений, идущим с разрывом
связи О–Н,относятся:
· реакции замещения атома
водорода на металл (кислотные свойства);
· реакции замещения атома
водорода на остаток кислоты (образование
сложных эфиров);
· реакции отщепления водорода
при окислении и дегидрировании.
Легкость этих реакций
и строение образующихся продуктов
зависят от строения углеводородного
радикала и взаимного влияния
атомов.
Реакционная способность одноатомных спиртов
в реакциях по связи О–Н:
CH3OH > первичные
> вторичные > третичные.
Если в многоатомных спиртах
ОН-группы находятся при соседних атомах
углерода, то вследствие взаимного влияния
этих групп (–I-эффект одной
ОН-группы по отношению к другой), разрыв
связи О–Н происходит легче, чем в одноатомных
спиртах.
Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами
подобны по свойствам одноатомным спиртам
(не проявляется взаимное влияние групп
ОН).
Фенолы в большинстве реакциий
по связи О–Н активнее спиртов, поскольку
эта связь более полярна за счет смещения
электронной плотности от атома кислорода
в сторону бензольного кольца (участие
неподеленной электронной пары атома
кислорода в системе ?-сопряжения).
6.1 Кислотные свойства
гидроксисоединений.
Одноатомные спирты реагируют с активными металлами
(Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты
(алкоксиды):
2R–OH + 2Na
2RO–Na+ + H2
2C2H5OH + 2K
2C2H5O–K+ + H2
Спирты – более слабые
кислоты, чем вода, т.к. алкильный
радикал, повышает электронную плотность
на атоме кислорода и уменьшает
полярность связи О–Н. Поэтому при
взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты
практически не образуются:
(равновесие этой реакции
сдвинуто влево,
т.к. соли спиртов в воде гидролизуются)
Кроме того, спирты способны
вытеснять углеводороды, которые
можно рассматривать как еще
более слабые кислоты, из их солей:
R–OH + R'MgBr
R'H + Mg(OR)Br
Кислотность одноатомных
спиртов убывает в ряду:
CH3OH > первичный
> вторичный > третичный
Многоатомные
спирты с ОН-группами у соседних атомов
углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.)
вследствие взаимного влияния атомов
(-I-эффект ОН-групп)
являются более сильными кислотами, чем
одноатомные спирты. Они образуют соли
не только в реакциях с активными металлами,
но и под действием их гидроксидов:
2HO–CH2CH2–OH + 4Na
2NaO–СH2CH2–ONa + 2H2
HO–CH2CH2–OH + 2NaOH
NaO–CH2CH2–ONa + 2H2O
6.2 Образование
сложных эфиров
Спирты вступают в реакции
с минеральными и органическими
кислотами, образуя сложные эфиры.
Реакция обратима (обратный процесс
– гидролиз сложных эфиров).
Реакционная способность
одноатомных спиртов в этих реакциях
убывает от первичных к третичным.
Фенолы не образуют сложные
эфиры в реакциях с кислотами.
Для этого используются более
реакционноспособные производные кислот
(ангидриды, хлорангидриды).
Первичные спирты при окислении
образуют альдегиды, которые затем
легко окисляются до карбоновых кислот.
При окислении вторичных
спиртов образуются кетоны:
Третичные спирты более устойчивы
к действию окислителей. Они окисляются
только в жестких условиях (кислая
среда, повышенная температура), что
приводит к разрушению углеродного
скелета молекулы и образованию
смеси продуктов (карбоновых кислот
и кетонов с меньшей молекулярной
массой).
Процесс идет через стадию дегидратации
спирта с последующим деструктивным
(жестким) окислением
алкена. Например:
Предельное окисление
гидроксисоединений до CO2 и Н2О
происходит при их горении, например:
2CH3OH + 3O2
2CO2 + 4H2O
Полное окисление метанола
идет схеме:
При сгорании спиртов выделяется
большое количество тепла.
Благодаря высокой экзотермичности
реакции горения этанола, он считается
перспективным и экологически чистым
заменителем бензинового топлива в двигателях
внутреннего сгорания. В лабораторной
практике этанол применяется как горючее
для "спиртовок" .
Замещение группы –ОН
Замещение гидроксила ОН на
галоген происходит в реакции
спиртов с галогеноводородами в
присутствии катализатора - сильной минеральной
кислоты (например, конц. H2SO4).
При этом спирты проявляют свойства слабых
оснований.
Реакция спиртов с галогеноводородами
является одним из способов получения
галогенопроизводных углеводородов.
При межмолекулярной дегидратации
спиртов также происходит нуклеофильное
замещение: ОН-группа в одной молекуле
спирта замещается на группу OR другой
молекулы.
Примененние гидроксисоединений
Метанол (метиловый спирт) CH3OH:
· производство формальдегида,
муравьиной кислоты;
· растворитель.
Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН:
· производство ацетальдегида,
уксусной кислоты, бутадиена, простых
и сложных эфиров;
· растворитель для красителей,
лекарственных и парфюмерных средств;
· производство ликеро-водочных
изделий;
· дезинфицирующее средство
в медицине;
· горючее для двигателей,
добавка к моторным топливам.
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH:
· производство пластмасс;
· компонент антифризов;
· сырье в органическом синтезе.
Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH:
· фармацевтическая и парфюмерная
промышленность;
· смягчитель кожи и тканей;
· производство взрывчатых
веществ.
Фенол C6H5OH:
· производство фенолформальдегидных
смол;
· полупродукт в органическом
синтезе красителей, лекарственных препаратов,
средств защиты растений и др.
