Здесь можно найти учебные материалы, которые помогут вам в написании курсовых работ, дипломов, контрольных работ и рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.
Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение оригинальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения оригинальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, РУКОНТЕКСТ, etxt.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии так, что на внешний вид, файл с повышенной оригинальностью не отличается от исходного.
Результат поиска
Наименование:
Шпаргалка Шпаргалка по "Химии"
Информация:
Тип работы: Шпаргалка.
Добавлен: 08.05.2012.
Год: 2011.
Страниц: 5.
Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%
Описание (план):
Фенолы.
Фенолы – гидроксисоединения,
в молекулах которых ОН-группы связаны
непосредственно с бензольным ядром.
В зависимости от
числа ОН-групп различают одноатомные
фенолы (например, вышеприведенные фенол
и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных
фенолов наиболее распространены двухатомные:
Как видно из приведенных
примеров, фенолам свойственна структурная
изомерия (изомерия положения гидроксигруппы). Физические
свойства. Многие фенолы при комнатной
температуре кристаллические вещества
(мета-крезол - жидкость). Они плохо растворимы
в воде, хорошо р-ряются в водных р-рах
щелочей. Получение.
1. Гидролиз галоаенбензолов.
При нагревании хлообензола с гидроксидом
натрия и дальнейшей обработке продукта
к-той образуется фенол: С6Н5-Сl + 2NaOH
-> С6Н5-ОН + NaCI
2. Кумопьный
способ. При каталитическом окислении
иэопропилбензола (кумола) кислородом
воздуха образуются фенол и ацетон:
Химические
свойства. 1. Кислотные
св-еа фенола проявляются в р-циях с
щелочными металлами и щелочами: C6H5OH
+ Na => C6H5ONa + 1/2Н2Т,
С6Н5ОН + NaOH =>
C6H5ONa + H2O. Фенол - слабая
кислота Он выделяется из растворов фенолятов
под действием углекислого газов: C6H5ONa
+ СО2 + Н2О=> C6H5OH + NaHCO3.
Кислотные свойства
фенолов ослабляются при введении
в кольцо заместителей I рода и усиливаются
при введении заместителя II рода.
2 Образование
сложных эфиров. В
отличие от спиртов, фенолы не образуют
сложных эфиров при действии на них карбоновых
кислот; для этого используются хлорангидриды
кислот:
С6Н5ОН +
СНз-СО-СL => C6H5-O-CO-СНз + HCI.
3 Реакции
электрофильного замещения
в феноле протекают значительно легче,
чем в ароматических углеводородах
а) Галогвнирование.
При действии бромной воды образуется
осадок 2.4,6-трибромфенола:
Это качественная
реакция на фенол.
б) Нитрование.
Под действием 20%-ной азотной кислоты фенол
легко превращается в смесь орто-
и лара-нитрофенолов Если нитровать фенол
концентрированной азотной кислотой,
то образуется 2,4,6-тринитрофенол - сильная
кислота (пикриновая):
в) Реакция поликонденсации
с формальдегидом с образованием фенолформальдвгидных
смол:
Применение
Фенол применяется
при производстве фенолформальдегидных
смол, в фармацевтической промышленности
и как антисептик (карболовая кислота).
Гидрохинон (1,4-диоксибензол) – проявитель
в фотографии. Гидрохинон является
сильным восстановителем. Как и
фенол, он обладает слабым дезинфицирующим
действием. Гидрохинон не придает воде
запаха, привкус появляется при концентрации
несколько граммов в 1 дм3.Гидрохинон
при содержании 100 мг/дм3 стерилизует
воду. В организме гидрохинон окисляется
в п-бензохинон, который превращает гемоглобин
в метгемоглобин.
Поликонденсация - реакция
образования полимера из мономеров
с одновременным образованием побочных
низкомолекулярных продуктов реакции
(воды, спирта и др.). Конденсационные
смолы — к ним относят полимеры,
получаемые реакцией поликонденсации. Фенолоформальдегидны
смолы. Эти высокомолекулярные соединения
образуются в
результате взаимодействия
фенола (CбН5ОН) с формальдегидом
(СН2 = О) в присутствии кислот (НС1
и др.) или щелочей (NaOH, NH4OH) в качестве
катализаторов. Образование фенолоформальдегидны
смол происходит согласно схеме:
Процесс сопровождается
выделением воды. Фенолоформальдегидны
смолы обладают замечательным свойством:
при нагревании они вначале размягчаются,
а при дальнейшем нагревании (особенно
в присутствии соответствующих катализаторов)
затвердевают. Из этих смол готовят ценные
пластические массы — фенопласты: смолы
смешивают с различными наполнителями
(древесной мукой, измельченной бумагой,
асбестом, графитом и т. п.), с пластификаторами,
красителями, и из полученной массы изготовляют
методом горячего прессования различные
изделия. В последние годы фенолоформальдегидны
смолы нашли новые области применения,
например, производство строительных
деталей из отходов древесины, изготовление
оболочковых форм в литейном деле.
№45.
Карбоновые к-ты Карбоновые
кислоты, класс органических соединений,
содержащих карбоксильную группу (карбоксил)
.
В зависимости
от природы радикала, связанного
с группой — COOH, К. к. могут
принадлежать к алифатическому (жирному),
алициклическому, ароматическому
или гетероциклическому ряду. По
числу карбоксильных групп в
молекуле различают одно-, двух- и
многоосновные (соответственно моно-,
ди- и поликарбоновые) кислоты. Кроме того,
К. к. могут быть насыщенными (предельными)
и ненасыщенными (непредельными), содержащими
в молекулах двойные или тройные связи.
Большинство К.
к. имеет тривиальные названия,
многие из которых связаны
с их нахождением в природе,
например муравьиная, яблочная, валериановая,
лимонная кислоты. По Женевской
номенклатуре наименования К.
к. производят от названий углеводородов
с тем же числом атомов углерода,
прибавляя окончание «овая» и слово
«кислота», например метановая кислота
(муравьиная), этановая кислота (уксусная)
и т.д. Нередко К. к. рассматривают как производные
углеводородов; например, кислоту строения
HC ? С — COOH называют ацетиленкарбоновой
кислотой.
Кислотные свойства
обусловлены способностью К. к.
к диссоциации в водном растворе:
RCOOH U RCOO- + H+.
Как правило,
К. к. слабее минеральных. Константы
диссоциации одноосновных насыщенных
кислот жирного ряда при 25°С
изменяются от 1,7?10-4
(муравьиная кислота) до 1,3.10-5
(высшие гомологи). Сила К. к. существенно
зависит также от электрофильности радикала,
связанного с карбоксилом. Введение электроотрицательных
заместителей (например, NO2, CN, Cl)
в положение, соседнее с карбоксильной
группой, резко повышает кислотность,
например циануксусная кислота CNCH2COOH
примерно в 200 раз сильнее уксусной кислоты
CH3COOH. По мере удаления от карбоксила
влияние заместителей ослабевает. Дикарбоновые
кислоты сильнее монокарбоновых, причём
влияние одного карбоксила на другой тем
больше, чем они ближе расположены друг
к другу. Так, в ряду кислот щавелевая кислота
HOOC—COOH сильнее малоновой кислоты HOOCCH2COOH,
которая, в свою очередь, сильнее янтарной
HOOC (CH2)2COOH, и т.д. Кислотность
непредельных кислот выше, чем предельных;
влияние двойной связи тем сильнее, чем
она ближе расположена к карбоксилу. Так,
акриловая кислота CH2=CH—СООН в 4
раза сильнее пропионовой CH3—CH2—COOH.
Ароматические кислоты сильнее предельных
алифатических (например, константа диссоциации бензойной кислоты 6,5.10-5).
К. к. — жидкие
(например, низшие жирные кислоты)
или твёрдые (например, высшие
жирные и ароматические кислоты)
вещества (см. табл.). Низшие члены
насыщенных К. к. жирного ряда хорошо растворимы
в воде, средние члены (C4 — C10),
а также ароматические кислоты — ограниченно,
высшие жирные кислоты в воде не растворимы;
как и ароматические кислоты, они хорошо
растворяются в спирте, эфире, бензоле.
Наиболее важные
химические свойства К. к. —
способность превращаться в производные.
При взаимодействии с основаниями
К. к. дают соли:
RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O.
При действии на К. к.
спиртов в присутствии минеральных
кислот легко образуются эфиры сложные:
RCOOH + R'OH ® RCOOR' + H2O;
при действии галогенангидридов минеральных кислот (например,
PCl3, POCl3, SOCl2)— галогенангидриды
К. к. RCOX (X — атом галогена). При нагревании
кислот с водоотнимающими средствами
получаются ангидриды К. к. (RCO)2O.
Галогенангидриды и ангидриды К. к. применяют
как ацилирующие агенты. Отщепление воды
от аммониевых солей К. к. (1) и реакция галогенангидридов
с аммиаком (2) приводят к амидам
кислот:
1) RCOONH4 ® RCONH2
+ H2O
2) RCOCI + 2NH3 ® RCONH2
+ NH4CI.
Методы получения
К. к. весьма многочисленны. Окислением
первичных спиртов и альдегидов получают
К. к. с тем же числом атомов углерода. Окисление
кетонов сопровождается разрывом связи
С—С; из циклических кетонов образуются
дикарбоновые кислоты, например адипиновая
кислота из
циклогексанона:
Насыщенные углеводороды
могут быть подвергнуты деструктивному
окислению с образованием смеси
продуктов, в том числе и карбоновых
кислот. Этим методом из 1 m
парафина обычно получают около 350 кг
К. к. Окисление боковой цепи жирно-ароматических
углеводородов либо многоядерных ароматических
углеводородов приводит к ароматическим
К. к.; например, фталевая кислота получается
окислением о-ксилола или нафталина:
Ненасыщенные
углеводороды окисляются по месту
двойной связи:
.
Важный метод
синтеза К. к. — гидролиз
их нитрилов, легко получаемых
взаимодействием галогенопроизводных
углеводородов с цианистым натрием:
RCI + NaCN ® RCN ® RCOOH.
В настоящее
время промышленное значение
приобрёл метод синтеза К. к.
карбонилированием, т. е. введением группы
CO в органические соединения:
Некоторые К.
к. получают из природных продуктов.
Так, щелочным гидролизом (омылением) жиров получают соли высших жирных
кислот (мыла) и глицерин. Лимонную кислоту получают
из ботвы хлопчатника и из стеблей махорки
(после выделения из них никотина). Многие
К. к. получают сбраживанием углеводов
в присутствии бактерий определённого
вида (маслянокислое, молочнокислое, лимоннокислое
и др. виды брожения).
К. к. широко
распространены в природе в
свободном состоянии и в виде
производных (главным образом
сложных эфиров). Так, в летучем
масле герани содержится пеларгоновая
кислота, в лимонах — лимонная. В состав
животных и растительных жиров и масел
входят глицериды высших нормальных К. к.
жирного ряда, из которых преобладают пальмитиновая
кислота, стеариновая
кислота и олеиновая кислота.
К. к., их производные, а также многочисленные
соединения, содержащие наряду с карбоксильной
иные функциональные группы (например, аминокислоты, оксикислоты и др.), имеют большое биологическое
значение и находят разнообразное практическое
применение. Муравьиную и уксусную кислоты,
например, применяют при крашении и печатании
тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид
— в производстве ацетилцеллюлозы. Аминокислоты входят
в состав белков. В медицине используют
салициловую кислоту, n-аминосалициловую
кислоту (ПАСК) и др. Понятие
ацильного радикала.
Комплекс представляет собой димер, состоящий
из двух идентичных полипептидных мономеров
1 и 2. Каждый из мономеров включает все
ферменты, катализирующие биосинтез жирных
кислот; он не является, однако, функциональной
единицей (в состав последней входят фрагменты
обоих мономеров, при этом половина одного
мономера взаимодействует с "комплементарно "
половиной другого). Синтазный комплекс одновременно синтезирует
две молекулы жирных
кислот .
Имеются два типа
синтазных комплексов, катализирующих биосинтез жирных
кислот ; оба находятся
в растворимой части клетки. У бактерий,
растений и низших форм животных, таких,
как эвглена, все индивидуальные ферменты
синтазной системы находятся в виде автономных
полипептидов; ацильные радикалы связаны
с одним из них, получившим название ацилпереносящий
белок (
АПБ ).
Высшие жирные
К. к. широко применяют как
сырьё для производства мыла, лакови красок, поверхностно-активны
веществ, как эмульгаторы в производстве
каучуков, как пластификаторы в производстве
резин и др. Адипиновая кислота — один
из исходных продуктов в производстве полиамидного
волокна (найлона),
терефталевая — в производстве полиэфирного
волокна (лавсана, терилена), полимерный
нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют
как синтетическое волокно, близкое по
свойствам к натуральной шерсти. Полимеры
и сополимеры эфиров метакриловой кислоты
используют как органическое стекло. Мыла, соли высших
жирных кислот (см. Карбоновые
кислоты). В
производстве и быту М. (или товарными
М.) называют технические смеси водорастворимых
солей этих кислот, часто с добавками некоторых
др. веществ, обладающие моющим
действием.
Основу смесей обычно составляют натриевые
(реже калиевые и аммониевые) соли насыщенных
и ненасыщенных жирных кислот с числом
атомов углерода в молекуле от 12 до 18 (стеариновой,
пальмитиновой, миристиновой, лауриновой
и олеиновой). К М. часто относят также
соли нафтеновых и смоляных кислот, а иногда
и др. соединения, обладающие в растворах
моющей способностью. Не растворяющиеся
в воде соли жирных кислот и щёлочноземельных,
а также поливалентных металлов называются
«металлическими» М. Водорастворимые
М. — типичные мицеллообразующие поверхностно-активны
вещества. При
концентрации выше определённого критического
значения в мыльном растворе наряду с
отдельными молекулами (ионами) растворённого
вещества находятся мицеллы — коллоидные частицы, образованные
скоплением молекул в крупные ассоциаты
(см. также Полуколлоидные
системы). Наличие
мицелл и высокая поверхностная (адсорбционная)
активность М. обусловливают характерные
свойства мыльных растворов: способность
отмывать загрязнения, пениться, смачивать
гидрофобные поверхности, эмульгировать
масла и др.
.
Амины. Амины-
органические
соединении, которые можно рассматривать
как производные аммиака,
в котором атомы водорода (один, два или
три) замещены на углеводородные радикалы.
Амины делятся на
первичные — R-NH2;, вторичные -
R-NH-R', третичные -
R-N(R')-R" Четвертичные
соли [R4N]+xr - органич аналоги аммониевых
солей
В зависимости от
природы радикала амины могут
быть алифатическими (предельными и
непредельными), алициклическими, ароматическими,
гетероциклическими. Общая
формула предельных алифатических аминов
Сn2n+3N Номенклатура.
Названия аминов производят чаще всего
по принципам рациональной номенклатуры,от
названий соответствующих углеводородов,
добавляя к ним приставку амино-
или окончание -амин:
СН3-NН2 - метиламин, C6H5-NH2
- фениламин, (CH3)2NH - диметиламин,
C6H5-NH-CH3 - метилфениламин,
(СНз)зМ - триметиламин. Изомерия.
1. Изомерия углеродного скелета (начиная
с бутиламина). 2 Изомерия положения аминогруппы
(начиная с пропиламина). Физические
свойства. Метиламин, диметиламин и
триметиламин - газы, средние члены алифатического
ряда - жидкости, высшие - твердые вещества.
Низшие амины имеют резкий запах. Получение.
1 Нагревание алкилгалогенидов
с NНз под давлением дает смесь солей
первичных, вторичных и третичных аминов
и четвертичной соли
СН3Сl + NH3
=> CH3NH2 + HCI => (CH3NH3)CI
СН3Сl + CH3NH2 =>(CH3)2NH
+ HCI => [(СН3)2NН2]Сl, CH3CI
+ (CH3)2NH=> (CH3)3N + HCI -> [(СН3)3NН]Сl.
CH3CI + (CH3)3N
-+ [(CH3)4N]CI Соли аминов дегидрогалогенируютс
при действии щелочей: [CH3NH3)CI
+ NaOH =>CH3NH2 + NaCI + H2O
2. Ароматические
амины получают восстановлением нитросоединений:
C6H5NO2 + 6{Н]
=> C6H5NH2 + 2H2O.
Для восстановления
можно использовать цинк в кислой
среде или алюминий в щелочной
среде.
основными свойствами,
причем алифатические
амины являются более сильными основаниями,
чек аммиак, а ароматические -
более слабыми. Этс объясняется тем,
что радикалы СНз-, C2H5- увели
чивают электронную плотность на атоме
азота, а фенильный радикал C6H5-
уменьшает ее.
Щелочная реакция
растворов аминов объясняется образованием
гидроксильных ионов при взаимодействии
аминов с водой:
R-NH2 + H2O s*
[R-NH3]* + ОН"
Амины в чистом виде
или в растворах взаимодействуют
с кислотами, образуя соли:
CH3NH2 + H2SO4=>[CH3NH3]HSO4,
C6H5NH2 + HCI
=> [C6H5NH3]CI. Соли
аминов - твердые вещества, хорошо растворимые
в воде и плохо растворимые в неполярных
органических растворителях. При действии
на соли аминов щелочей происходит их
разложение с выделением свободных аминов.
[CH3NH3]CI +
NaOH -> CH3NH2 + NaCI + H2O
2. Горение. Амины сгорают в кислороде,
образуя азот, углекислый газ и воду:
4C2H5NH2
+15O2 = 8СО2 + 2N2 + 14H2O.
3. Реакции
с азотистой кислотой,
а) Первичные алифатические амины при
действии азотистой кислоты превращаются
в спирты. R-NH2 + NaNO2 + HCI = R-OH +
N2 + NaCI + H2O.
б) Первичные ароматические
амины при действии HNO2 превращаются
в соли диазония:
C6H5NH2 + NaN02
+ 2HCI => [C6H5-NЕN]*Cl + NaCI + 2H2O
в) Вторичные амины (алифатические
и ароматические) дают нитрозосоединения:
R2NH + NaNO2 + HCI =>
R2N-N=O + NaCI + H2О. Анилин
C6H5NH2 - важнейший из ароматических
аминов. Он представляет собой бесцветную
маслянистую жидкость, малорастворимую
в воде. Для качественного обнаружения
анилина используют его реакцию с бромной
водой, в результате которой выпадает
белый осадок 2,4,6-триброманилина Полиамидные
смолы. Полимеры этого типа являются
синтетическими аналогами белков.
В их цепях имеются такие
же, как в белках, многократно
повторяющиеся амидные —СО—NH—
группы. В цепях молекул белков они разделены
звеном из одного 1 С-атома, в синтетических
полиамидах — цепочкой из четырех
и более С-атомов. Волокна, полученные
из синтетических смол, —¦ капрон, энант и анид — по
некоторым свойствам значительно превосходят
натуральный шелк. В текстильной
промышленности из них вырабатывают
красивые прочные ткани и трикотаж. В технике
используют изготовленные из капрона
или анида веревки, канаты, отличающиеся
высокой прочностью; эти
полимеры применяют также в качестве
основы автомобильных шин, для изготовления
сетей, различных технических тканей. Капрон
является поликонденсатом аминокапроновой
кислоты, содержащей цепь из шести атомов
углерода:
Энант
— поликонденсат аминоэнантовой кислоты,
содержащей цепь из семи атомов углерода. Анид (найлон
или перлон) получается поликонденсацией
двухосновной адипиновой кислоты НООС—(СН2)4—СООН
и гексаме-тилендиамина NH2—(СН2)б—NH2.
Строение цепи анида можно выразить формулой:
Спирты.
Спиртами, или алкоголятами,
называют производные углеводородов,
в молекулах которых один или
несколько атомов водорода замещены
на соответствующее число гидроксильных
групп –ОН. Спирты бывают предельными
и непредельными. Это зависит
от характера радикала, связанного
с гидроксильной группой:
Н3С-СН2-СН2-ОН
Н2С=СН-СН2-ОН
пропиловый спирт
аллиловый спирт
(предельный)
(непредельный)
от числа гидроксильных
групп, входящих в состав молекулы спирта,
зависит его атомность. Спирты бывают
одноатомные (I), двухатомные (II), трехатомные
(III) и многоатомные (VI):
СН3-СН2-ОН
НОСН2-СН2ОН
этиловый спирт
этиленгликоль
I
II
НОСН2-СН(ОН)-СН2ОН
НОСН2-(СНОН)4-СН2ОН
глицерин
гексит
III
IV
ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ
СПИРТЫ (АЛКАНОЛЫ)
Строение. Изучение
спиртов лучше начать с рассмотрения
предельных одноатомных спиртов, имеющих
общую формулу СnН2n+1ОН или R-OH. В зависимости
от характера углеродного атома (первичный,
вторичный или третичный), с которым связана
гидроксильная группа, спирты могут быть
первичными (I), вторичными (II) или третичными
(III):
СН3-СН2-СН2-ОН
пропиловый спирт
изопропиловый спирт
I
II
трет-бугшовый спирт
III
Одновалентная спиртовая
группа –СН2ОН называется первичной,двухвалент ая
>СН-ОН — вторичной и трехвалентная ->С-ОН
-третичной. Строение молекулы спирта
можно представить структурной (I) или
электронной (II) формулами. Для метилового
спирта (метанола) они имеют вид:
Смотри стр.144 Артеменко
Атом кислорода
в гидроксильной группе, обладая
значительной электроотрицательност ю,
оттягивает электронную плотность связи
О-Н в свою сторону. Поэтому такая связь
становится частично поляризованной:
на атоме кислорода появляется частичный
отрицательный, а на атоме водорода —
частичный положительный заряды:
Смотри стр.145 Артеменко
Эта поляризация
может меняться в зависимости
от свойств радикалов, связанных
с гидроксилом. Так, обычные алкильные
радикалы, обладая донорными свойствами,
понижают поляризацию связи О-Н.
В результате подвижность атома водорода
гидроксильнои группы в молекуле спирта
несколько меньше, чем в воде. Однако в
ряду одноатомных предельных спиртов
более «кислым» является метиловый спирт.
Еще более слабо выражена кислотность
у вторичных и особенно у третичных спиртов
(за счет влияния трех радикалов):
Смотри стр.145 Артеменко
Т.о, по снижению поляризации
связи О-Н спирты можно расположить в такой
ряд: СН3ОН ) первичные ) вторичные
) третичные. Однако если ввести в спиртовый
радикал атомы или группы, обладающие
электроноакцепторны и свойствами, то
кислотные свойства спиртов усиливаются.
Номенклатура и
изомерия
Номенклатура. Названия
простых спиртов обычно производят
от названий радикалов, с которыми связана
гидроксильная группа:
Смотри стр.145 Артеменко
По систематической
номенклатуре одноатомные предельные
спирты называют по названию соответствующего
алкана с добавлением суф фикса -ол. Главную
цепь нумеруют с того конца, к которому
ближе расположена гидроксильная группа:
Смотри стр.146 Артеменко
Иногда спирты рассматривают
как производные простейшего
спирта — метилового СН3ОН, который
иногда называют карбинолом:
Смотри стр.146 Артеменко
Изомерия. Изомерия
спиртов зависит от строения углеродной
цепи и положения в ней гидроксильной
группы. Если у первых двух членов гомологического
ряда одноатомных предельных спиртов
— метилового и этилового — изомеры
отсутствуют, то для следующего гомолога
с формулой С3Н7ОН существуют
два изомера:
Смотри стр.146 Артеменко
Спирт с молекулярной
формулой С4Н9ОН имеет четыре
изомера, которые отличаются друг от друга
не только различным расположением гидроксильной
группы в углеродной цепи, но и строением:
Смотри стр.146 Артеменко
Получение.
Предельные одноатомные спирты получают
следующими способами.
1. Гидратацией (присоединением
воды к алкенам). Реакцию проводят
в присутствии катализаторов. Если использовать
в качестве катализатора серную кислоту
(сернокислотная гидратация), реакция
идет в две стадии
Смотри стр.147 Артеменко
При получении этилового
спирта этот метод вытеснил сернокислотную
гидратацию. Гидратация алкенов имеет
важное промышленное значение. Она позволяет
получать спирты из доступного и дешевого
сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилена
можно получить 1,4 т этилового спирта.
Впервые в нашей стране этот спирт начали
получать гидратацией этилена с 1952г.
2.Гидролизом моногалогенопроизвод ых.
Реакцию проводят, нагревая галогеналкилы
с водой или водным раствором щелочей
Смотри стр.147 Артеменко
3.Восстановлением
альдегидов, кетонов и сложных
эфиров. В присутствии катализаторов
(Ni, Pt, Pd, Co) альдегиды и сложные эфиры при
восстановлении переходят в первичные
спирты, в кетоны — во вторичные:
Смотри стр.147 Артеменко
4. Взаимодействием
магнийорганических соединений
с карбонил-содержащими веществами.
5. Гидролизом (омылением)
сложных эфиров.
6. Спиртовым брожением
(расщеплением) моносахаридов под
влиянием ферментов. Так можно получать
этиловый спирт.
7. Метиловый спирт
(метанол) получают из синтез-газа.
Процесс идет при 220-3 00°С и
сравнительно невысоком давлении
с использованием катализатора из оксидов
меди и цинка
Смотри стр.148 Артеменко
Физические
свойства. Предельные одноатомные спирты
от С1, до С12 — жидкости. Высшие
спирты от С13 до С20 — мазеобразные,
а от С21 и выше — твердые вещества.
Спирты C1—C3 смешиваются с
водой во всех соотношениях и имеют характерный
(алкогольный) запах. Спирты С4 и
С5 обладают сладковатым удушливым,
а с С6 по С11 — неприятным запахом.
Твердые спирты лишены запаха и практически
нерастворимы в воде. Все спирты легче
воды (их плотность ниже единицы). Температура
кипения спиртов нормального строения
повышается с увеличением молекулярной
массы. Спирты нормального строения кипят
при более высокой температуре, чем спирты
с изостроением. При одном и том же числе
углеродных атомов в молекулах температуры
кипения спиртов располагаются в ряд:
температура кипения первичных спиртов
> вторичных спиртов > третичных спиртов.
Температуры кипения спиртов выше, чем
галогеналкилов и углеводородов с тем
же числом углеродных атомов. Это свойство,
характерное для всех гидроксилсодержащих
веществ, объясняется тем, что молекулы
спирта, как и воды, являются ассоциированными
жидкостями за счет возникновения между
молекулами спирта водородных связей
Смотри стр.149 Артеменко
При растворении
спиртов в воде возникает водородная
связь между молекулами спирта и воды
Смотри стр.149 Артеменко
При этом происходит
выделение теплоты и уменьшение
общего объема (при смешивании 52 объемов
спирта с 48 объемами воды получают не 100
объемов водно-спиртового раствора, а
96,3). В ИК-спектрах валентные колебания
неассоциированных (свободных) гидроксильных
групп лежат в области 3670-3580 см-1.
Участие этих групп в образовании межмолекулярных
водородных связей проявляется интенсивными
полосами в области меньших частот (3550-3450
см-1). Внутримолекулярная водородная связь
проявляется в виде широкой полосы в области
3200-2500 см-1. В УФ-области спектра спирты
поглощают при 150-200 нм.
Спирты имеют нелинейное
строение с углом С-О-Н, равным 110°25'.
Углеводы.
Углеводы, или сахара
– ОС, сод-ие в молекуле одновременно
альдегидную или кетонную группу и несколько
спиртовых групп. Т.е. углеводы явл-ся многоатомными
альдегидоспиртами или кетоноспиртами.
У-в – довольно обширная группа прир.орг.в-в,
кот. играют большую роль в жизни чел, жив,растений.
Они широко распространены в природе,
особенно в раст. мире, и сост. осн. массу
орг. в-ва. У-в входят в состав нуклеотидов.
У-в – один из основных видов продуктов
питания. Все у-в делят на две группы: 1.Простые
у-в(моносахариды, монозы). В зав. от числа
углеродных атомов в молекуле моносахаридов
различают тетрозы, пентозы, гексозы. Если
моносахариды сод-т альдегидную группу,
то они относ-ся к классу альдоз, если кетонную
– к классу кетоз. 2.Сложные ( полисахариды).Подвер аются
гидролизу с образованием простых у-в.
Они дел-ся: 1) низкомол-ые, сахароподобные
у-в(олигосахариды), растворимы в воде
и сладкие на вкус; 2) высокомол-ые, несахароподопные
у-в, несладкие на вкус и нерастворимы
в воде. В зав. от состава: 1) гомополисахариды(из
остатков одн. моносахарида); 2) гетерополисахариды.
Монохы СnH2nOn: гексозы
С6Н12О6, пентозыС5Н10О5.
Из гексоз наиб. значения имеют глюкоза(альдегидная
группа), и фруктоза(кетонная гр.). Они имеют
одну и ту же общую формулу, но различное
строение, они изомеры. Две формы моноз
– цепная и циклическая явл-ся таутомерными
и способны самопроизвольно переходить
одна в др. Моносахариды – тв. кристаллические
в-ва, обычно сладкого вкуса. Гигроскопичны,
хорошо растворяются в воде, оптически
активны. Моносахариды проявляют св-ва
спиртов. Моносахариды проявляют св-ва
спиртов, карбонильных соед-ий и циклических
полуацеталей. В откр. форме монозы уч-ют
в осн. в реакциях, хар-ых для альденидов
и кетонов, а в циклической – для многоатомных
спиртов. Пентозы (С5Н10О5)
входят в состав древесины, древесный
сахар и т.д.................
