На бирже курсовых и дипломных проектов можно найти образцы готовых работ или получить помощь в написании уникальных курсовых работ, дипломов, лабораторных работ, контрольных работ, диссертаций, рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.

ЛИЧНЫЙ КАБИНЕТ 

 

Здравствуйте гость!

 

Логин:

Пароль:

 

Запомнить

 

 

Забыли пароль? Регистрация

Повышение уникальности

Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение уникальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения уникальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии и при повышении уникальности не вставляет в текст скрытых символов, и даже если препод скопирует текст в блокнот – не увидит ни каких отличий от текста в Word файле.

Результат поиска


Наименование:


курсовая работа Полициклические соединнения (нафталин, антрацен, фенантрен)

Информация:

Тип работы: курсовая работа. Добавлен: 08.05.2012. Сдан: 2011. Страниц: 10. Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%

Описание (план):


Министерство  образования  и  науки  РФ 

Федеральное  агентство  по  образованию 

ГОСУДАРСТВЕННОЕ  ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ  УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО  ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО  ОБРАЗОВАНИЯ
новосибирский  государственый  технический  университет
______________________________________________________________________________ 

Кафедра  инженерных  проблем  экологии 
 
 
 
 

курсовая  работа
на  тему: полициклические  соединения (нафталин, антрацен, фенантрен  и др.)
по дисциплине
«Теоретические основы окружающей среды »
для студентов 3-го курса д/о направления 280200 – «Защита окружающей среды» 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Выполнила:                                                                                                   Проверил:
Студентка ФЛА группы СЭ-61                                                                   Преподаватель
Аборина А.А.                                                                                                Чесноков В.В. 

                             
 
 
 

Новосибирск 2009
Содержание 

Введение………………………………………………………………………………………..3
1. Классификация  органических соединений………………………………………………..6
2. Нафталин……………………………………………………………………………………..9
     2.1. Химические свойства...............................................................................................9
     2.2. Физические свойства...............................................................................................12
     2.3. Получение………………………………………………………………………….13
     2.4. Применение………………………………………………………………………..13
     2.5. Влияние на здоровье и окружающею  среду……………………………………..13
3. Антрацен……………………………………………………………………………………..14
     3.1. Физические свойства………………………………………………………………14
     3.2. Химические свойства……………………………………………………………...14
     3.3. Получение…………………………………………………………………………..15
     3.4. Влияние на здоровье……………………………………………………………….16
4. Фенантрен…………………………………………………………………………………….17
     4.1. Физические свойства………………………………………………………………17
     4.2. Химические свойства……………………………………………………………...17
     4.3. Получение…………………………………………………………………………..18
     4.4. Применение………………………………………………………………………...19
     4.5. Нахождение фенантрена в природе………………………………………………19
     4.6. Влияние на здоровье……………………………………………………………….19
5. Бензпирен…………………………………………………………………………………….20
     5.1. Биологическое  воздействие……………………………………………………....21
6. Азулен………………………………………………………………………………………...22
     6.1. Физические свойства………………………………………………………………22
     6.2. Химические свойства……………………………………………………………...22
     6.3. Получение…………………………………………………………………………..23
     6.4. Применение………………………………………………………………………...24
7. Тетралин……………………………………………………………………………………...25
     7.1. Физические свойства……………………………………………………………...25
     7.2. Химические свойства……………………………………………………………..25
     7.3. Получение………………………………………………………………………….26
     7.4. Применение………………………………………………………………………..26
Заключение……………………………………………………………………………………..27
Список  используемых источников……………………………………………………………29 
 
 
 
 
 
 

Введение 

     Класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют  в образовании единой сопряжённой  системы; ?-электроны такой системы  образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее представители этих соединений — Бензол (1). К ним так же относятся также Нафталин (II), Антрацен (III), Фенантрен (IV) и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные.         
      
     Выделение ароматических соединенй в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C6H6, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. ароматические соединения не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для ароматических соединий характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол:
     C6H6 + HNO3 > C6H5NO2 + H2O
     Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании ароматических соединений, которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к этим соединениям носят лишь количественный характер; в определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C6H6Cl6; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием декалина.
     Ароматические соединения очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V).
     Заместители в ароматических соединениях приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина         
      
C6H5NH2, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к Диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. Ароматические соединения чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматические нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д. 
     Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что эти соединения на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле   
     Позже было найдено, что сходными с ароматическими соединениями свойствами обладают и многие другие «небензоидные» соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные Гетероциклические соединения типа Фурана, Тиофена, Пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа Пиридина.
            Известны небензоидные аоматические соединения, скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов         
      
(VIII) и  др. Ароматическими свойствами обладают  и некоторые неорганические соединения, например Боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII > пиррол > Бензол > пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке. 
 
 
 
 
 

    Классификация органических соединений
 
     В основе классификации органических соединений обычно лежит теория строения органических соединений. Органические соединения классифицируют по определенным структурным элементам и по расположению атомов в молекуле. Существуют два основных принципа: деление органических соединений по расположению углеродных атомов в молекуле и по характерным структурным элементам.
     Структурными  элементами являются различные заместители, которые связаны с углеродными  атомами в углеводороде, или типы связей в цепи углеродных атомов. Предложено следующее подразделение структурных элементов:
     а) нефункциональные заместители (F, Cl, Br, I, и др.);
     б) функциональные группы ( , OH, C=O, COOH и др.).
     Часто их называют просто функциями. По номенклатуре IUPAC структурные элементы называются характеристическими группами.
     В зависимости от расположения углеродных атомов в молекуле органические соединения делятся на несколько больших групп.
     I. Соединения с открытой цепью атомов углерода — ациклические, или алифатические, соединения:CH3—CH3, CH3CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3 — предельные (насыщенные) — алканы
CH2 = CH2, CH2 = CHCH3, HC?CH, CH?C—CH = CH2 — непредельные (ненасыщенные) — алкены, алкины и т.д. и их производные, содержащие различные функции.
     II. Карбоциклические соединения с циклами из углеродных атомов:
     алициклические  соединения — различные циклические углеводороды и их производные с разной величиной цикла и числом циклов и разным числом двойных и тройных связей, кроме шестичленных циклов с тремя двойными связями (ароматические соединения):
     1) моноциклические углеводороды —  циклоалканы, циклоалкены и циклоалкины  
     
     2) спирановые углеводороды — два  цикла имеют один общий атом  
     
     3) конденсированные углеводороды  — два цикла имеют два общих  соседних атома
     
     4) мостиковые системы — общими для двух колец являются несмежные атомы
     
     5) ансамбли циклов — кольца, соединенные  простой связью 
       
     и т.д.
     ароматические соединения и их производные: циклические углеводороды и их производные, которые построены из шестичленных циклов с тремя двойными связями:
     1) моноароматические соединения —  бензол и его производные   

        

     2) полициклические соединения с  неконденсированными бензольными  кольцами
     
     3) полициклические соединения с  конденсированными бензольными  кольцами   

      
     и т.д.
     III. Гетероциклические соединения и их производные — циклические соединения, циклы которых построены не только из углеродных атомов, но содержат также гетероатомы (O, N, S и др.); классификация гетероциклических соединений подобна классификации карбоциклических соединений:
     алициклические  соединения с гетероатомами (моноциклы, спирановые, конденсированные циклы, мостиковые системы, ансамбли циклов)
     
     и т.д. 
     гетероароматические соединения (моно- и полициклические соединения с неконденсированными и конденсированными гетероциклами) 
      
     и т.д.
     Второй  основной принцип классификации  — деление по функциям (характеристическим группам). В зависимости от того, какая функция введена в молекулу углеводорода вместо атома водорода, получаем классы органических соединений определенного типа: галогенпроизводные углеводородов RCl, RBr, ArI; спирты и фенолы ROH, ArOH; эфиры и тиоэфиры ROR, RSR; альдегиды RCH=O; кетоны RC=OR; кислоты RC=OOH; сульфоновые кислоты ; нитросоединеия ; амины и т.д.
     Многоядерными называются ароматические соединения, содержащие два или большее число  ароматических ядер. Классификация  этих соединений может быть представлена схемой :
 
 

    Нафталин
 
     Нафталин - бесцветные кристаллы. Содержится в каменноугольной смоле и нефти. Важное сырье химической промышленности: применяется для синтеза многих органических красителей, фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.
     Состоящий из двух бензольных колец, соединенных  вместе. Бесцветное, похожее на воск твердое вещество, растворяется в  эфире и горячем спирте и обладает высокой летучестью. Применяется  в изготовлении нафталиновых шариков (средстве от моли), красителей и синтетических смол. Получается из каменноугольной смолы, а также в процессе высокотемпературного крегинга нефти. Кристаллы белого цвета; температура плавления 80 °С (176 F), температура кипения 218 °С (424 F).
       

     2.1 Химические свойства 

     Нафталин  является ароматическим соединением, по своим свойствам во многом напоминает бензол. Нафталин устойчив к реакциям присоединениям, характерным для ненасыщенных соединений.
    Присоединение водорода (гидрирование).
     В зависимости от условий при гидрировании нафталин может образовывать тетралин или декалин, широко используемые в качестве растворителей.
       

     Однако  эта устойчивость проявляется в  меньшей степени, чем для бензола. Нафталин менее ароматичен и более  непределен, чем бензол.
    Замещение атомов водорода.
     Для нафталина типичны реакции электрофильного замещения. Электронное облако является источником электронов, доступных для электрофильного реагента, который присоединяется к кольцу с образованием промежуточного карбониевого иона, при отщеплении от которого протона восстанавливается ароматическая система.
     Нафталин  вступает в реакции замещения  легче бензола. При этом заместители  почти всегда вступают в -положение. Атомы водорода в нафталине замещаются в большинстве случаев легче в ?-положение, поскольку при этом всегда возникает более энергетически выгодный (на 10ккал/моль) ?-комплекс, чем при замещении в ?-положение:
        

     а) При нитровании нафталина азотной кислотой в смеси с при 50-60 образуется почти исключительно - нитронафталин.
       

     б) Хлорирование и бромирование нафталина протекает очень легко и не требует катализатора. В присутствии катализаторов можно заместить все восемь атомов водорода в нафталиновом кольце.
       

     в) Наиболее важной реакцией является сульфирование, на направление замещения оказывает влияние температура. Эта реакция не является изомеризацией, а протекает через стадию десульфирования.
       

     г) Ацилирование по Фриделю-Крафтсу в зависимости от растворителя приводит к или изомеру.
       

    Окисление нафталина.
     Окисление нафталина кислородом воздуха в  присутствии  приводит к разрушению одного кольца и образуется фталевый ангидрид. Окисление некоторых производных нафталина приводит к разрушению ароматического характера одного из колец, и к получению дикетопроизводных, известных под названием хинонов.
     Нафталин при нормальной или пониженной температуре в отсутствие катализатора присоединяет с образованием соединения II. С малеиновым ангидридом при 100°С и давлении 103 МПа нафталин дает продукт III с выходом 78%; причем в случае алкил- нафталинов атака проходит по замещенному кольцу. Известны также продукты нафталина с диазоуксусным эфиром (IV) и озоном (V).
       

     2.2 Физические свойства  

     Белое твердое вещество в различных формах с характерным запахом. Плотность 1.14 г/см?, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 — 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128.17052 г/моль. 

     2.3 Получение 

     Получают  нафталин из каменноугольной смолы. Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках.
     Также нафталин производят термиты, чтобы  защитить свои гнезда.
     Синтетически  нафталин может быть получен:
     а) пропускание паров бензола и ацетилена через накаленную металлическую трубку
     
     б) конденсацией хинона с дивинилом с последующими реакциями дегидрирования и
восстановления:
     в) нагреванием стирилуксусной кислоты с последующим восстановлением:  

     2.4 Применение 

     Важное  сырье химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.
     Производные нафталина применяют для получения  красителей и взрывчатых веществ, в  медицине, как инсектицид.
     В первой мировой время войны в Германии нафталин служил исходным материалом для изготовления жидкого топлива для двигателей внутреннего сгорания: декалина и тетралина. 

     2.5 Влияние на здоровье и окружающею среду 

     Пути  поступления: вещество может всасываться в организм при вдыхании через кожу и через рот. 
           Риск при вдыхании: опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно медленно при испарении этого вещества при 20°C.  
            Влияние кратковременного действия: вещество может оказывать действие на кровь, приводя к лизису клеток крови, гемолизу (некоторые люди могут быть более чувствительны при воздействии нафталина на кровь). Эффекты могут быть отсроченными. Воздействие при проглатывании может вызвать смерть. Показано медицинское наблюдение. 
            Влияние долговременного или многократного воздействия: вещество может оказывать действие на кровь, приводя к хронической гемолитии анемии. А так же может оказывать действие на глаза, приводя к развитию катаракты.

     International Agency for Research on Cancer (IARC) классифицировала нафталин как возможный канцероген, вызывающий рак у людей и животных. Вещество токсично для водных организмов. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

     3. Антрацен 

     Антрацен - бесцветные кристаллы, tпл 216° C, нерастворим в воде, при нагревании растворим в бензоле. Растворим в ацетонитриле и ацетоне.
     
     3.1 Физические свойства 

     Антрацен (от греч. anthrax - уголь). Молекулярная масса 178,24; бесцветные кристаллы с голубовато-фиолетовой флуоресценцией, сохраняющейся в растворе и расплаве; t плавления 216°С, t кипения 342°С; возгоняется; d425 1,283; С° 209Дж/(г·К); ?Н°обр -128кДж/моль, ?Н°пл 28,86 кДж/моль, ?S°298 207,5 Дж/(моль·К); растворимость: в этаноле - 0,076% (16°С) и 0,83% (78 °С); эфире - 1,2% (25 °С); плохо растворим в ацетоне, CS2, хлороформе, ССl4, растворим в горячих бензоле и толуоле, не растворим в воде. 

     3.2 Химические свойства 

     Молекула  антрацена - плоская, длины связей неравноценны. Антрацен - конденсированный ароматический углеводород; эмпирическая энергия резонанса 3,62 эВ, наиболее реакционноспособны положения 9 и 10 (мезо-положения), присоединение по которым не связано с большой потерей энергии резонанса. В положения 9,10 антрацен легко присоединяет диенофилы, в частности малеиновый ангидрид с образованием аддукта, который уже при слабом нагревании регенерирует исходный продукт; реакцию используют для очистки антрацена.
       
 

     Подобно диеновым углеводородам, антроцен присоединяет щелочные металлы, например с Na образует 9,10-динатрий-9,10-дигидроантрацен - синее легко окисляющееся вещество. При УФ-освещении растворов антрацена происходит присоединение О2 с образованием эндопероксида, разлагающегося при 120°С со взрывом. При фотодимеризации антрацена образуется труднорастворимый диантрацен, распадающийся в темноте на антрацен. Гидрируется антрацен сначала в 9,10-дигидроантрацен; на никелевом катализаторе происходит исчерпывающее гидрирование. Легко окисляется Н2СrО4, концентрированной HNO3 и др. в антрахинон. Галогенируется и нитруется с образованием продуктов 9,10-присоединения, которые легко превращаются в 9-замещенные (отщепляются молекулы галогеноводорода и элементов азотистой кислоты соответственно). 9,10-Дигалогенантрацены легко обменивают атомы галогенов на гидрокси- и сульфогруппы, образуют магнийорганические соединения и окисляются до антрахинона. 1- и 2-Галогенантрацены не синтезируются непосредственным галогенированием; их получают из соответствующих антрахинонов восстановлением Zn-пылью в NH3. Восстановление разнообразных производных антрахинона широко используется для синтеза замещенных антрацена.
     Антрацен  легко сульфируется; введенная в  одно кольцо сульфогруппа мало влияет на реакционную способность других колец, поэтому антрацен обладает повышенной способностью к образованию дисульфокислот. При сульфировании антрацен концентрированной H2SO4 выход сульфокислот невелик из-за образования большого количества 9,9'-биантрила и полимерных продуктов. При сульфировании антроцена в диоксане действием HSO3Cl образуется 9-антраценсульфокислота, легко подвергающаяся десульфированию. В результате в реакционной среде накапливаются 1-и 2-антраценсульфокислоты. При сульфировании антрацена 100%-ной H2SO4 в уксусной кислоте образуется 1-антраценсульфокислота (выход 62%).
     При действии окислителей антрацен легко  образует антрахинон, который широко используется для синтеза красителей:
     
            3.3 Получение
     Антрацен  содержится в антраценовом масле (каменноугольные  смолы), откуда его и выделяют, очищают  от примесей (главным образом от фенантрена и карбазола), промывают  растворителями и перекристаллизовывают из пиридиновых оснований.
     В лабораторной практике антрацен можно  получить:
     а) по реакции Фриделя-Крафтса: 

       

     б) по реакции Фиттига: 

       

     с) из фталевого ангидрида  и бензола с последующим восстановлением антрахинона до антрацена:
     
     Антрацен  применяют для получения главным  образом антрахинона, монокристаллы  антрацена - для сцинтилляционных счетчиков. 

     3.4 Влияние на здоровье 

     Для антрацена нижний КПВ 5 г/м3, t самовоспламенения 946 °С. Пыль пожароопасна. При ее вдыхании наблюдается отек век, раздражение слизистых оболочек, жжение и зуд кожи; ПДК 0,1 мг/м3. 
 
 
 
 
 
 
 

     4. Фенантрен 

     Фенантрен
и т.д.................


Перейти к полному тексту работы


Скачать работу с онлайн повышением уникальности до 90% по antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru


Смотреть полный текст работы бесплатно


Смотреть похожие работы


* Примечание. Уникальность работы указана на дату публикации, текущее значение может отличаться от указанного.