На бирже курсовых и дипломных проектов можно найти образцы готовых работ или получить помощь в написании уникальных курсовых работ, дипломов, лабораторных работ, контрольных работ, диссертаций, рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.

ЛИЧНЫЙ КАБИНЕТ 

 

Здравствуйте гость!

 

Логин:

Пароль:

 

Запомнить

 

 

Забыли пароль? Регистрация

Повышение уникальности

Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение уникальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения уникальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии и при повышении уникальности не вставляет в текст скрытых символов, и даже если препод скопирует текст в блокнот – не увидит ни каких отличий от текста в Word файле.

Результат поиска


Наименование:


Шпаргалка Шпаргалка по "Химии"

Информация:

Тип работы: Шпаргалка. Добавлен: 17.05.2012. Сдан: 2011. Страниц: 15. Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%

Описание (план):


 
    Органические  вещества
    органические соединения - класс соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов).  
    К настоящему времени число известных орг. соед. превышает 10 млн. и увеличивается каждый год на 250-300 тыс. Многообразие орг. соед. определяется уникальной способностью атомов С соединяться друг с другом простыми и кратными связями, образовывать соед. с практически неогранич. числом атомов, связанных в цепи, циклы, бициклы, трициклы, полициклы, каркасы и др., образовывать прочные связи почти со всеми элементами периодич. системы, а также явлением изомерии-существованием разных по св-вам в-в, обладающих одним и тем же составом и мол. массой.


    Сырьевые   источники   органических   веществ :
     нефть, природный  газ, попутные нефтяные газы, каменный  и бурый угли, горючие сланцы, торф, древесина и сельскохозяйственные  растения.
    Строение алканов CnH2n+2.
    Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:  С–С и С–Н. Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная.
    Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — ?-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм.
    Простейшим представителем класса является метан (CH4).
    Получение  алканов
1) Получение из ненасыщенных углеводородов. Взаимодействие алкенов или алкинов с водородом ("гидрирование") происходит в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pd) при нагревании:
                                         t?. Ni 
    СН3-СН=СН2 + Н2     >  СН3-СН2-СН3,
         СНз-C?СН + 2Н2  > СН3-СН2-СН3.
2) Получение из галогенпротводных. При нагревании моногалогензамещенных алканов с металлическим натрием получают алканы с удвоенным числом атомов углерода (реакция Вюрца):
    С2Н5Br + 2Na + Br-C2H5 > C2H5-C2H5 + 2NaBr.
3) Получение из солей карбоновых кислот. При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот: t° 
    CH3COONa + NaOH > СН4^ + Na2CO3.
4) Получение метана. В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана: С + 2Н2 > СН4.
Такая же реакция  идет при нагревании углерода в атмосфере  водорода до 400-500 °С при повышенном давлении в присутствии катализатора.
В лабораторных условиях метан часто получают из карбида  алюминия:
Аl4С3 + 12Н2О = ЗСН4^ + 4Аl(ОН)3.
Применение. Насыщенные углеводороды применяют гл. обр. в составе моторных и реактивных топлив, как сырье для хим. и нефтехим. пром-сти; жидкие насыщенные углеводороды и хлорпроизводные метана и этана используют в качестве р-рителей, твердые (парафин, церезин)-в произ-ве пластмасс, каучуков, синтетич. волокон, моющих средств, а также в пищ. пром-сти, электро- и радиотехнике.
    Химические свойства алканов
    1. Галогенирование.  При взаимодействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов. Общая схема этой реакции показана на примере метана:
                Сl2               Сl2  Сl2    Сl2  
     СН4 > СН3Сl  >  СН2Сl2  >  СНСl3 >  ССl4  (*)
          -HCl    -HCl   -НСl   -HCl   
    Реакция образования  хлорметана протекает по цепному  механизму, который характеризуется  следующими стадиями:
    Hv
 Сl2  >  2Сl·
Cl·+ СН4>НСl + СН3·
СН3· + Сl2>СН3Сl + Сl·
Cl· + Cl· > Сl2, СН3· + СН3· > С2Н6, СН3· + Cl· > СН3Сl·
      hv 
СН4 + Сl2  >  СН3Сl + НСl.
2. Нитрование (реакция  Коновалова). При действии разбавленной  азотной кислоты на алканы при 140°С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:
                                            t ° 
CH3-CH3 + HNO3  >  CH3-CH2-NO2 + H2O.
3. Изомеризация.  Нормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:
4. Крекинг — это  гемолитический разрыв связей  С-С, который протекает при нагревании и под действием катализаторов.
    При крекинге высших алканов образуются алкены и низшие алканы, при крекинге метана и этана образуются ацетилен: 

    C8H18 > C4H10 + С4Н8, 

    2СН4 > С2Н2 + ЗН2, 

    С2Н6 > С2Н2 + 2Н2.
5. Окисление. При  мягком окислении метана кислородом  воздуха в присутствии различных  катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота: 
Мягкое каталитическое окисление бутана кислородом воздуха - один из промышленных способов получения  уксусной кислоты:
                               t°
    2C4H 10 + 5O2 >  4CH3COOH + 2Н2О .
              кат
На воздухе алканы сгорают до СО2 и Н2О:
СnН2n+2 + (Зn+1)/2О2 = nСО2 + (n+1)Н2О.
    Механизмы органических реакций.
Радикальные реакции  — это процессы, идущие с гемолитическим разрывом ковалентной связи. При  гемолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким  образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гемолитического разрыва  образуются свободные радикалы: X:Y > X.+.Y
Нейтральный атом или  частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.
Ионные реакции  — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц. X:Y > X+ + :Y-
В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.
Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.
Электрофильная частица (электрофил) - это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует.
Частица с положительным  зарядом на атоме углерода называется карбокатионом. 

    Кроме того, в органической химии реакции часто классифицируются так же, как и в неорганической химии — по структурному признаку. В органической химии все структурные  изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода, уча­ствующих в реакции. Наиболее часто встречаются следующие типы превращений:
1) присоединение  R-CH=CH2 + XY> RCHX-CH2Y;
2) замещение R-CH2X + Y> R-CH2Y + X;
3) отщепление R-CHX-CH2Y>  R-CH=CH2 + XY;
4) полимеризация  n(СН2=СН2) > (—CH2—СН2—)n
Окисление — реакция, при которой под действием  окисляющего реагента вещество соединяется  с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом, например, галогеном) или  теряет водород (в виде воды или молекулярного  водорода).
Действие окисляющего  реагента (окисление) обозначается в  схеме реакции символом [О], а действие восстанавливающего реагента (восстановление) — символом [Н]. [O] 
    CH3CHO  > CH3COOH
          [O] 
    CH3OH  > CH2O + H2
          кат 
    CH3OH  > CH2O + H2
Отщепление водорода в последнем примере называется дегидрированием и проводится с  помощью катализатора.
Восстановление - реакция, обратная окислению. Под действием  восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или  теряет атомы кислорода: [H] 
    CH3COCH3   > CH3CH(OH)CH3
Гидрирование - реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.
Конденсация — реакция, при которой происходит рост цепи. Сначала происходит присоединение, за которым обычно следует элиминирование.
    Алке?ны  CnH2n.
     Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp? гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этен (C2H4). Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил».
    Алкены могут существовать в виде пространственных или геометрических изомеров. Различают:
цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.
    Методы получения алкенов
1. Основным   промышленным   источником   алкенов  служит крекинг алканов, входящих в состав нефти: t 
С8Н18 > С4Н10 + С4Н8
2. Другой промышленный  способ получения алкенов -    дегидрирование алканов: t, Cr2O3 
СН3-СН2-СН3 > СН3-СН=СН2 + Н2
3. В лабораторных  условиях алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования), при которых от соседних атомов углерода отщепляются два атома или две группы атомов, и образуется дополнительная p-связь.  К таким реакциям относятся следующие.
1) Дегидратация спиртов  происходит при их нагревании  с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 150 °С: 
                       H2SO4  
СН3-СН2-ОН > СН2=СН2 + Н2О
2) Отщепление галогеноводородов  проводят  при действии спиртовых растворов щелочей на моноалкилгалогениды: С2Н6ОН 
СН3-СН2-СНВr-СН3 + КОН > СН3-СН=СН-СН3 + КВr + Н2О
3) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
CH2Br-CHBr-CH3 + Mg > СН2=СН-СН3 + MgВr2.
Низшие алкены — важные исходные вещества для промышленного органического синтеза. Из этилена получают этиловый спирт, полиэтилен, полистирол. Пропен используют для синтеза полипропилена, фенола, ацетона, глицерина.
    Химические свойства алкенов
    1) Гидрогалогенирование. При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (HCl, НВr) образуются алкилгалогениды:
СН3-СН=СН2 + НВr => СН3-СНВr-СН3. Продукты реакции определяются правилом Марковникова.
Следует, однако, подчеркнуть, что в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы НХ реагируют с алкенами не по правилу Марковникова: R-O-O-R  
    СН3-СН=СН2 + НВr > СН3-СН2-СН2Вr (  эффект Хараша)
2) Гидратация. При  взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются   источниками   протонов.   Присоединение   воды   также идет по правилу Марковникова:
СН3-СН=СН2 + НОН ®  СН3-СН(ОН)-СН3.
3) Галогенирование.  Алкены обесцвечивают бромную воду: СН2=СН2 + Вr2 ® ВrСН2-СН2Вr. 

4) Гидрирование.  Присоединение водорода  происходит  под действием металлических  катализаторов: 
                                     t, Ni  
СН3-СН=СН2 + Н2 > СН3-СН2-СН3
5) Полимеризация  алкенов и их производных в присутствии кислот протекает по механизму АE: Н* 
    nCH2=CHR > (-CH2-CHR-)n
где R = Н, СН3, Cl, С6Н5 и т.д. Молекула CH2=CHR называется мономером, полученное соединение — полимером , число n-степень полимеризации.
    Дие?ны
    (дие?новые углеводоро?ды) — ациклические ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи и образующие гомологический ряд общей формулы . Диены являются структурными изомерами алкинов.
    Классификация
    Диеновые углеводороды различаются расположением двойных  связей, такое расположение вследствие эффектов сопряжения связей сказывается  на их реакционной способности. Существуют три класса диенов:
    Аллены — диены  с кумулированными связями, замещённые производные пропадиена-1,2 H2C=C=CH2
    Сопряжённые диены  или 1,3-диены — замещённые производные  бутадиена-1,3 CH2=CH–CH=CH2
    Изолированные диены, в которых двойные связи располагаются  через две и более простых  связи С–С
Наибольшее значение имеют диеновые углеводороды с сопряжёнными двойными связями, в их молекулах  двойные связи разделены одной  одинарной связью. Например, дивинил  СН2=СН–СН=СН2, изопрен СН2=С(СН3)–СН=СН2 и др.
    Методы получения и применение 1,3-диенов. Метод Лебедева.
Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:
      t,Сr2О3 
СН3-СН2-СН2-СН3  >  СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2,
а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:
      t, Сr2О3 
СН3-СН(СН3)-СН2-СН3 >  СН2=С(СН3)-СН=СН2+2Н2.
Бутадиен-1,3 можно  также получать по реакции Лебедева путем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:
      t, ZnO, Al2O3 
2С2Н5ОН  >  СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О
    Электрофильное присоединение к 1,3-диенам. Диеновый синтез. Полимеризация.
Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения АE, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести к двум продуктам: 1,2 
СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 > СН2=СН-СНВr-СН2Вr
или 
                                           1,4 
СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 > ВrСН2-СН=СН-СН2Вr
Подбор реагентов  и условий реакций позволяет  направлять присоединение по любому из двух направлений.
Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения  синтетических каучуков. При полимеризации  бутадиена-1,3, которая протекает  как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:
nСН2=СН-СН=СН2  > (-СН2-СН=СН-СН2-)n.
Использование металлоорганических  катализаторов в этой реакции  позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:
nСН2=С(СН3)-СН=СН2  > (-СН2-С(СН3)=СН-СН2-)n.
Применение. Основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.
    Номенклатура, изомерия и строение алкинов.
    Алкинами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Первый представитель этого класса — ацетилен НС ? СН, в связи с чем алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи ацетилена:
    СН3-С ? СН  СН3-СН2-C ? СН СН3-С ? С-СН3
    пропин            бутин-1                      бутин-2
    Общая формула  гомологического ряда алкинов СnН2n-2. Она совпадает с общей формулой алкадиенов, поэтому алкины и алкадиены являются межклассовыми изомерами.
    Строение. Атомы  углерода при тройной связи находятся  в состоянии sp-гибридизации. Две s-связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу; две p-связи образованы при перекрывании двух пар негибридных 2p-орбиталей соседних атомов углерода. Дополнительное связывание двух атомов углерода приводит к тому, что расстояние между ядрами уменьшается, поскольку тройная связь является сочетанием одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи С ? С составляет 0,120 нм, что меньше длины как одинарной, так и двойной связи. Энергия тройной связи составляет 828 кДж/моль. 

    Структурная изомерия алкинов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, 3-метилбутин-1 и пентин-1) и изомерией положения тройной связи (бутин-1 и бутин-2). Пространственная изомерия для алкинов не характерна.
    Способы получения и применения алкинов.
1. Общий способ получения алкинов — отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода, под действием спиртового раствора щелочи.
          С2Н5ОН 
СН2Вr - СН2Вr + 2КОН   >  НС ? СН + 2КВr + 2Н2О,
          С2Н5ОН  
СН3 - СВr2 - СН3 + 2КОН   >  СН3-С ? СН + 2КВr + 2Н2О,
2. Гомологи ацетилена  можно также получать, действуя  галогеналканами на соли ацетиленовых углеводородов (ацетилениды):
CH3 - C ? CNa + I-R   >  CHg - C ? C-R + NaI.
 3. Ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана:
          1500°С 
2СН4 >  CH ? NCH + ЗН2
или его ближайших  гомологов — этана и пропана, причем в этом случае ацетилен образуется при более низких температурах: 1200°С 
C2Hg > C2Hg + 2Н2, 2С3Н8 > ЗС2Н2 + 5Н2
Сырьем в этих способах служит природный газ или  нефть.
В лабораторных условиях ацетилен получают гидролизом карбида  кальция:
СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2 ^
Применение. На основе ацетилена развились многие отрасли  промышленности органического синтеза. Выше уже отмечена возможность получения  уксусного альдегида из ацетилена  и различных кетонов из гомологов  ацетилена по реакции Кучерова. в свою очередь, большой интерес представляют реакции алкинов с кетонами. Например, реакцией ацетилена с ацетоном можно получить изопрен — исходный продукт для получения синтетического каучука. Хлоропрен также получают из винилаиетилена. Ацетилен используется для сварки (кислородноацетиленовая сварка) металлов, поскольку при его горении развивается высокая температура.
    Химические свойства алкинов. Реакции присоединения по тройной связи. Металлирование.
    1. Галогенирование.  Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Например, присоединение брома к ацетилену приводит к образованию дибромэтена, который, в свою очередь, реагирует с избытком брома с образованием тетрабромэтана:
          Вr2   Вr2 
СН ? СН >   СНВr = СНВr> СНВr 2- СНВr2 

    2. Гидрогалогенирование.
            АlСl3 
СН ? СН + HCI >  СН2 = СНСl 

    В случае избытка  галогеноводорода происходит полное гидрогалогенирование, причем для несимметричных алкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова, например:
      Аl Вr3  
СН3 - С ? СН + 2НВr >  СН3 - СВr2 - СН3 .
    3. Гидратация. Присоединение  воды к алкинам катализируется солями ртути (II)' 
                Hg2+. H+   
    CH?СН + Н2О>[СН2 = СН - ОН]?СН3 – СН = О
    Неустойчивые
          Hg2+ 
СН3 – СН ? СН + Н2О     >  [СН3 - С(ОН) = СН2] > СН3 – СО - СН3.
Реакция гидратации алкинов носит название реакции Кучерова.
4. Кислотные свойства.  : R - C ? C-H + NaH  > R-C ? C - Na + Н2
Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I). Эти реакции служат для обнаружения алкинов с тройной связью на конце цепи.
НС ? СН + 2[Ag(NH3)2]OH > Ag-C ? C-Ag v + 2NH3 + Н2O
          белый осадок 
R-C ? CH + [Cu(NH3)2]Cl > R-C ? C- Cu v + NH4Cl + NH3.
          красный осадок 
    Ацетилениды серебра и меди как соли очень слабых кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина:
R-C = C-Cu + HCl > R-C = CH + CuCl.
Таким образом, используя  реакции образования и разложения ацетиленидов, можно выделять алкины из смесей с другими углеводородами.
5. Полимеризация.  В присутствии катализаторов  алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты. Так, под действием водного раствора CuCl и NH4Cl ацетилен димеризуется, давая винилацетилен:
С = СН + НОСH > СН2 = СН-ОСН.
Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:
СН2 = СН-С = СН + HCl > СН2 = СН – ССl = СН2.
При пропускании  ацетилена над активированным углем  при 600 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола:
В аналогичные реакции  тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например:
6. Реакции окисления  и восстановления. Алкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи, и образуются карбоновые кислоты:
R - C ? C-R' + 3[О] + Н2О  > R - COOH + R' - COOH.
В присутствии металлических  катализаторов алкины восстанавливаются путем последовательного присоединения молекул водорода, превращаясь сначала в алкены, а затем в алканы:
      Н2  Н2 
СН3 — С ? СН  >  СН3 — СН — СН2  >  СН3 — СН2 — СН3
    Ароматические углеводороды. Специфичность структуры. Правило Хюккеля.
Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём  составе ароматическую систему  связей. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи.
К наиболее важным ароматическим  углеводородам относятся бензол С6Н6 и его гомологи: толуол С6Н5СНз, ксилол С6Н4(СНз)2 и др.; нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные. Отличительные химические свойства — повышенная устойчивость ароматического ядра и склонность к реакциям замещения. Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты.
Единой характеристики, позволяющей надежно классифицировать соединение как ароматическое или  неароматическое не существует. Основными характеристиками ароматических соединений являются:
склонность к реакциям замещения, а не присоединения (определяется легче всего, исторически первый признак, пример — бензол, в отличие  от этилена не обесцвечивает бромную  воду)
выигрыш по энергии, в сравнении с системой несопряженных  двойных связей. Также называется Энергией Резонанса (усовершенствованный  метод — Энергией Резонанса Дьюара) (выигрыш настолько велик, что молекула претерпевает значительные преобразования для достижения ароматичного состояния, например циклогексадиен легко дегидрируется до бензола, двух и трехатомные фенолы существуют преимущественно в форме фенолов (енолов), а не кетонов и.т.д.).
наличие кольцевого магнитного тока (наблюдение требует  сложной аппаратуры), этот ток обеспечивает смещение хим-сдвигов протонов, связанных с ароматическим кольцом в слабое поле (7-8 м.д. для бензольного кольца), а протонов расположенных над/под плоскостью ароматической системы — в сильное поле (спектр ЯМР).
наличие самой плоскости (минимально искаженной), в которой  лежат все (либо не все — гомоароматичность) атомы образующие ароматическую систему. При этом кольца пи-электронов, образующиеся при сопряжении двойных связей (либо электронов входящих в кольцо гетероатомов) лежат над и под плоскостью ароматической системы.
практически всегда соблюдается Правило Хюккеля: ароматичной  может быть лишь система, содержащая (в кольце) 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Система, содержащая 4n электронов является антиароматичной (в упрощенном понимании это обозначает избыток энергии в молекуле, неравенство длин связей, низкая стабильность — склонность к реакциям присоединения). В то же время, в случае пери-сочленения (есть атом(ы), принадлежащий(е) одновременно 3 циклам, то есть возле него нет атомов водорода или заместителей), общее число пи-электронов не соответствует правилу Хюккеля (фенален, пирен, коронен). Также предсказывается, что если удастся синтезировать молекулы в форме ленты Мёбиуса (кольцо достаточно большого размера, дабы закручивание в каждой паре атомных орбиталей было мало), то для таких молекул система из 4n электронов будет ароматичной, а из 4n+2 электронов — антиароматичной.
и т.д.................


Перейти к полному тексту работы


Скачать работу с онлайн повышением уникальности до 90% по antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru


Смотреть полный текст работы бесплатно


Смотреть похожие работы


* Примечание. Уникальность работы указана на дату публикации, текущее значение может отличаться от указанного.