Здесь можно найти учебные материалы, которые помогут вам в написании курсовых работ, дипломов, контрольных работ и рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.

ЛИЧНЫЙ КАБИНЕТ 

 

Здравствуйте гость!

 

Логин:

Пароль:

 

Запомнить

 

 

Забыли пароль? Регистрация

Повышение уникальности

Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение уникальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения уникальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии и при повышении уникальности не вставляет в текст скрытых символов, и даже если препод скопирует текст в блокнот – не увидит ни каких отличий от текста в Word файле.

Результат поиска


Наименование:


доклад Уксусная кислота

Информация:

Тип работы: доклад. Добавлен: 24.05.2012. Сдан: 2011. Страниц: 5. Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%

Описание (план):


     1.Ацетальдегид.
     Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН3 - СОН представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Хорошо растворяется в воде. В больших количествах вырабатывается химической промышленностью. Основное количество вырабатываемого ацетальдегида окисляют до уксусной кислоты. Ацетальдегид используется и для получения других органических продуктов, в том числе полимеров.

       1.1 Физические свойства

       Первый  член гомологического ряда предельных альдегидов НСНО - бесцветный газ, несколько  последующих альдегидов - жидкости. Высшие альдегиды - твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает  высокую реакционную способность  альдегидов. Температура кипения  альдегидов возрастает с увеличением  молекулярной массы. Кипят они при  более низкой температуре, чем соответствующие  спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 оС, а пропиловый спирт - при 97,8 оС. Плотность альдегдов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие - хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие - приятный запах.  

       1.2Химические  свойства альдегидов.
       Химические  свойства альдегидов и кетонов в  значительной степени обусловлены  наличием в их молекулах сильно полярной карбонильной группы (связь поляризована в сторону атома кислорода). Чем больше частичный заряд ( +) на атоме углерода этой группы, тем выше активность соединения.
    Горение:
       2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2
2CH3COCH3 + 9O2 6CO2 + 6H2O

    Присоединение (по двойной связи карбонильной группы). 
    В ряду HCHO RCHO RCOR' склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.  
     
    а) Гидрирование (восстановление водородом):

       HCHO + H2 CH3OH
       CH3—CO—CH3 + H2 CH3—CH(OH)—CH3
       Из  альдегидов при этом получаются первичные  спирты, а из кетонов - вторичные.
    Окисление:
       CH3CHO + Ag2O 2Ag + CH3COOH (реакция "серебряного зеркала" - качественная реакция) 
HCHO + 2Cu(OH)2 2H2O + Cu2O + HCOOH (образуется красный осадок - качественная реакция)

       Кетоны  слабыми окислителями не окисляются.
    Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в -положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):
       3        2( )        1         
       CH3        —CH2        —CHO        + Cl2 CH3—CHCl—CHO + HCl
 
       1.3 Получение
       Окисление первичных и вторичных спиртов  – классический способ получения  соответственно альдегидов и кетонов. Число предложенных в литературе окислителей огромно. Выбраны лишь некоторые:
    Бихромат натрия или оксид хрома (IV) в водной серной кислоте ( реактив Джонса). Система бихромат – серная кислота может применяться и в органических средах (ДМСО). Окисление хромовой кислотой, как правило, нежелательно для спиртов, содержащих неустойчивые к действию кислот или легкоокисляющиеся фрагменты (например, С=С, аллильные или бензильные С–Н-связи), а в случае первичных спиртов зачастую вызывает переокисление до карбоновых кислот.
    Пиридиния хлорохромат (ПХХ) в дихлорметане (реактив Кори). Благодаря простоте получения и применения ПХХ является важной альтернативой широко используемому комплексу оксида хрома (VI) с пиридином (реактив Коллинза), поскольку в первом случае достигаются лучшие выходы, а неустойчивые к действию кислот спирты можно "гладко" окислить системами ПХХ-ацетат натрия или ПХХ-оксид алюминия.
    Пиридиния бихромат (ПБХ) применяется как селективный окислитель для первичных, вторичных, а также аллильных и бензилыных ОН-групп. Последние окисляются также активированные диоксидом марганца.
    Еще одним простым и эффективным методом получения альдегидов и кетонов из первичных и соответственно вторичных спиртов является окисление по Кори-Киму (комплекс хлорсукцинимид – диметилсульфид). Кроме того, вторичные спирты окисляются по реакции Оппенауэра алкоксидами алюминия и ацетоном в качестве акцептора гидрид-иона.
    Наиболее мягким, а зачастую и самым лучшим методом, особенно синтеза альдегидов, является окисление по Сверну (ДМСО-оксалилхлорид). Правда, этот метод можно применять лишь для небольших загрузок (<0,3 моль). Окисление тетрапропиламмонийперрутенатом и N-метилморфолин-N-оксидом также достаточно мягкие методы.
    Первичные алкил- и аллилгалогениды, а также тозилаты первичных спиртов превращаются в альдегиды под действием ДМСО, т. е. окислением по Корнблюму. Первичные спирты могут также окисляться диметилсульфоксидом в присутствии дициклогексилкарбодиимида, что особенно распространено в химии углеводов.
    Для восстановления карбоновых кислот и производных карбоновых кислот до альдегидов применяют ряд методов:
    а) Хлорангидриды кислот можно наряду с восстановлением по Розенмунду (Pd-BaSO4, улучшенный вариант) легко и препаративно просто превратить в альдегиды посредством Li[Hal(OEt)3].
    б) Точно так же используют амиды карбоновых кислот, которые восстанавливаются в виде N,N-диметиламидов посредством Li[Hal(OEt)3] или в виде N-метиланилидов посредством LiAlH4.
    в) Прямое восстановление карбоновых кислот, ангидридов карбоновыхх кислот и нитрилов до альдегидов осуществляется с помощью изобутилалюминийгидрида (ДБАГ).
    Для получения ароматических альдегидов наряду с окислением метиларенов (по реакции Эгара или аммонийцерий (IV) нитратом) и бензиловых спиртов применяют прямое формилирование (активированных) ароматических соединений диметилформамидом или М-метилформанилидом и оксихлоридом фосфора по Вильсмейеру. Старые методы (синтез альдегидов по Гаттерману или по Гаттерману-Коху), несмотря на усовершенствования (например, синтез Гаттеррмана-Коха без синильной кислоты с применением симм-триазина, теряют свое значение. Система Cl2CH–O–R (R = Ме, Вu) в сочетании с SnCl4 позволяет проводить формилирование таких неустойчивых ароматических соединений, как аннулены. Реакция Вильсмейера может служить методом введения альдегидной группы в гетероароматические соединения.
    Кетоны с ароматическими и гетероциклическими заместителями получают ацилированием ароматических и гетероциклических соединений хлорангидридами и ангидридами кислот в присутствии кислот Льюиса. Среди других многочисленных синтетических методов определенное значение имеет реакция Хеша (индуцируемое кислотами присоединение нитрилов к активированным ароматическим и гетероароматическим соединениям). Кроме того, широко используется внутримолекулярное ацилирование по Фриделю-Крафтсу арилалкановых кислот с образованием бензоцикланонов.
    Для синтеза альдегидов по Мейеру используют 2-оксазолины (2-оксазины). После N-кватернизации по положению 2 присоединяется реактив Гриньяра и полученное ацетальаминалыюе производное затем гидролизуется до альдегида. Таким образом можно осуществить превращение R–X –> R–CH=O.
    Привлечение металлоорганических соединений открывает путь к многосторонним препаративным методам получения кетонов и альдегидов. Принцип ацилирующего расщепления связей С–М (М -металл) хлорангидридами кислот имеет разнообразное применение, как, например, в случае кадмийорганических соединений, оловоорганических соединений SnR4, при катализе палладием и силанами (CH3)3Si–R. Реактивы Гриньяра при особых условиях можно проацилировать с образованием кетонов не только хлорангидридами кислот, но и легкодоступными ацилимидазолидами по Штаабу. Достаточно широкое применение в синтезе кетонов находит реакция присоединения реактивов Гриньяра к нитрилам, прежде всего ароматическим.
    Для синтеза альдегидов и кетонов можно использовать и реакции окислительного расщепления. К ним относятся озонолиз, проводимы в особых условиях, а также расщепление гликолей под действием Pb(ОАс)4 в апротонной среде или под действием NaIO4 в водной среде.
    Синтетическое значение для получения альдегидов и кетонов имее оксиперегруппировка по Коупу.
     Для синтеза высокоактивных диальдегидов (например, малонового и янтарного диальдегидов) и их ацеталей применяют специальные методы 

    2 Уксусная кислота 

     Уксусная  кислота, CH3COOH, бесцветная горючая жидкость с резким запахом,
хорошо  растворимая в воде. Имеет характерный кислый вкус, проводит
электрический ток. 

     2.1Химические свойства уксусной кислоты                      
     Карбоновые  кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколькокарбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.
      
      
 
     Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:
      
            
 
     Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены  смещением электронной
     плотности к карбонильному кислороду и  вызванной этим дополнительной (по
     сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
    В водном растворе карбоновые кислоты  диссоциируют на ионы:
      
               
 
     Растворимость в воде и высокие температуры  кипения кислот обусловлены
образованием  межмолекулярных водородных связей.
      
            
 
     С увеличением молекулярной массы  растворимость кислот в воде уменьшается.
     По  числу карбоксильных групп кислоты  подразделяются на одноосновные
(монокарбоновые) и многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые  и т.д.).
     По  характеру углеводородного радикала различают кислоты предельные, непредельные и ароматические.
     Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота. Часто используются также тривиальные названия. 
 
 
 

     Некоторые предельные одноосновные кислоты               
Формула Название
систематическое тривиальное
HCOOH метановая муравьиная
CH3COOH этановая уксусная
C2H5COOH пропановая пропионовая
C3H7COOH бутановая масляная
C4H9COOH пентановая валерьяновая
C5H11COOH гексановая капроновая
C15H31COOH пентадекановая пальмитиновая
C17H35COOH гептадеканова стеариновая
 
     Карбоновые  кислоты проявляют высокую реакционную  способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе. 

     2.1.1 Образование солей
     а) при взаимодействии с металлами:
                    2RCOOH + Mg ® (RCOO)2Mg + H2              
     б) в реакциях с гидроксидами металлов:
                          2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O                    
         
      
            
 
     2.1.2 Образование амидов
         
      
 
 
     Вместо  карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
         
      
      
 
     Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их
галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака
и т.д.................


Перейти к полному тексту работы


Скачать работу с онлайн повышением уникальности до 90% по antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru


Смотреть полный текст работы бесплатно


Смотреть похожие работы


* Примечание. Уникальность работы указана на дату публикации, текущее значение может отличаться от указанного.