На бирже курсовых и дипломных проектов можно найти образцы готовых работ или получить помощь в написании уникальных курсовых работ, дипломов, лабораторных работ, контрольных работ, диссертаций, рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.

ЛИЧНЫЙ КАБИНЕТ 

 

Здравствуйте гость!

 

Логин:

Пароль:

 

Запомнить

 

 

Забыли пароль? Регистрация

Повышение уникальности

Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение уникальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения уникальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии и при повышении уникальности не вставляет в текст скрытых символов, и даже если препод скопирует текст в блокнот – не увидит ни каких отличий от текста в Word файле.

Результат поиска


Наименование:


реферат Углеводороды

Информация:

Тип работы: реферат. Добавлен: 04.06.2012. Сдан: 2011. Страниц: 9. Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%

Описание (план):


1.1 ПРЕДЕЛЬНЫЕ  УГЛЕВОДОРОДЫ (алканы).
Предельными углеводородами (алканами) называются соединения, состоящие  из атомов
углерода и  водорода, соединенных между собой  только Q-связями, и не содержащие
  циклов. В  алканах атомы углерода находятся  в степени гибридизации sp3. 
1.2 Методы получения  алканов.
Главным природным  источником предельных углеводородов  яв нефть, а для
первых членов гомологического ряда — природный  газ. Однако выделение
индивидуальных  соединений из нефти или продуктов  ее крекинга-  весьма
трудоемкая, а  часто и невыполнимая задача, поэтому  приходится прибегать к
синтетическим методам полу.
1. Алканы образуются  при действии металлического  натрия на
моногалогенпроизводные  — реакция Вюрца:
НзС-СН2—Вг + Вг-СН2-СH3  СНз-СН2—СН2—СНз + 2NaBr
Если взяты разные галогенпроизводные, то образуется смесь трех различных
алканов, так  как вероятность встречи в  реакционном комплексе молекул
одинаковых или  разных равна, а реакционная способность  их близка:
3C2H5I + 3CH3CH2CH2IС4Н10 + С5Н12 + С6Н14 + 6NaI
2. Алканы могут быть получены при восстановлении алкенов или алкинов
водородом в  присутствии катализаторов :
НзС-СН=СН-СНз  НзС-СН2-СН2-СНз
3. Самые разнообразные  производные алканов могут быть  восста при
высокой температуре  иодистоводородной кислотой:
     H3C                                    H3C
                  CHBr +2HI                 CH2 + HBr + I2
H3C                                    H3C
Однако в этих случаях иногда наблюдается частичная  изомеризация углеродного
скелета — образуются более разветвленные алканы.
4. Алканы могут  быть получены при сплавлении  солей карбоновых кислот со
щелочью. Образующийся при этом алкан содержит на один атом углерода меньше,
чем исходная карбоновая кислота:
                                                  O
         СНз—С      +NaOH   CH4+Na2C03
ONa
1.3 Представители алканов
Согласно теории строения А. М. Бутлерова, физические свойства веществ зависят
от их состава  и строения. Рассмотрим на примере  предельных углеводородов
изменение физических свойств в гомоло ряду .
Четыре первых члена гомологического ряда, начиная с метана, газообразные
вещества. Начиная  с пентана и выше, нормальные угле представляют
собой жидкости. Метан сгущается в жидкость лишь при —162 °С. У последующих
членов ряда температура кипения возрастает, причем при переходе к следующему
гомологу она  воз приблизительно на 25°.
Плотность углеводородов  при температуре кипения для  нижних членов ряда
увеличивается сначала быстро, а затем все  медленнее: от 0,416 у метана до
величины, несколько  большей 0,78 .Температура плавления нормальных
углеводородов в гомологичес ряду увеличивается  медленно. Начиная с
углеводорода  С16Н34, высшие гомологи при обычной  температуре — вещества
твердые.
Температура кипения  у всех разветвленных алканов  ниже, чем у нормальных
алканов, и притом тем ниже, чем более разветвлена углеродная цепь молекулы.
Это видно, например, из сравнения температур кипения  трех изомерных пентанов.
Наоборот, температура  плавления оказывается самой  высокой у изомеров с
макси разветвленной  углеродной цепью. Так, из всех изомерных октанов
лишь гекса-метилэтап (СН3)3С—С (СНз)3 является твердым веществом  уже при
обычной темпе (т. пл. 104° С). Эти закономерности объясняются
следующими причинами.
Превращению жидкости в газ препятствуют ван-дер-ваальсовы  силы взаимодей­стви
между атомами  отдельных молекул. Поэтому чем  больше атомов в молекуле, тем выше
температура кипения  вещества, следовательно, в гомологическом ряду тем­ператур
кипения должна равномерно расти. Если сравнить силы взаимодействия молекул 
н-пентана и  неопентана, то ясно, что эти силы больше для молекулы с
нор цепью углеродных атомов, чем для разветвленных, так  как в молекуле
неопентана центральный  атом вообще выключен из взаимодействия.
Главным фактором, влияющим на температуру плавления  вещества, является плотность
упаковки молекулы в кристаллической решетке. Чем  симметричнее моле, тем
плотнее ее упаковка в кристалле и тем выше температура  плавления (у н
-пентана —132°  C, у неопентана —20° С)
2.1 АЛКЕНЫ (этиленовые  углеводороды, олефины)
Углеводороды, в молекуле которых помимо простых Q-связей углерод — углерод и
углерод — водород  имеются углерод-углеродные
     -связи,  называются 
непредельными. Так как образование -
связи формально  эквивалентно потере молекулой двух атомсв годорода, то
непредельные  углеводороды содержат на 2п атомов иодорода меньше, чем
предельные, где n число 
- связей
С6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6
Ряд, члены которого отличаются друг от друга на (2Н)n, называется
изологическим рядом. Так, в приведенной выше схеме  изологами являются
гексан, гексены, гексадиены, гексины, гексатриены и бензол.
Углеводороды, содержащие одну 
- связь (т.  е. двойную связь), называваются  алкенами (олефинами) или, по
первому члену  ряда - этилену, этиленовыми углеводородами. Общая формула
их гомологического  ряда — CnH2n
2.2 Методы получения  алкенов
     При  действии спиртовых растворов  едких щелочей на галогенпроизводные:
отщепляется галогенводород и образуется двойная связь:
H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
Бромистый пропил                                                       Пропилен
Если в ?-положении  к атому углерода, связанному с  галогеном, находится
третичный, вторичный  и первичный атомы водорода, то преимущественно отщепляется
третичный атом водорода, в меньшей  степени вторичный  и тем более первичный 
(правило Зайцева):
CH3                                        CH3
    
CH2                        CH2
    
H3C-C-CI H3C-C  +  KCL + H2O
    
                           CH                         C
    
H3C            CH3      H3C      CH3
2,3-Диметил-3-хлорпентан      2,3-Диметелпентен-2
Это связано  с термодинамической устойчивостью  образующихся алке-нoв. Чем
больше заместителей имеет алкен у винильных атомов углерода, тем выше его
устойчивость.
     2. Действием на спирты водоотнимающих  средств: а) при про­пускани
спиртов над  окисью алюминия при 300—400° С.
НзС-СН-СН2.-СНзНзС-СН=СН-СНз
OH                                      Бутен-2
     Втор-Бутиловый  спирт
б) при действии на спирты серной кислоты в мягких условиях  реакция идет
через промежуточное  образование эфиров серной кислоты:
НзС-СН-СНз НзС-СН-СН3 H3C-CH=CH2
OH                                  O-SO3H
изопропнлопып спирт
При дегидратации спиртов в жестких условиях в  кислых средах наблюдается та же
закономерность  в отщеплении водородных атомов разного  типа, как и при
отщеплении галогенводорода.
Первой стадией  этого процесса является протонирование спирта, после чего
от молекула воды и образуется карбкатион:
     СНз-СН2-СН-СНз + H   CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-
                     
OH                                            O                            H
                                                               H      H
     CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3
Образовавшийся  карбкатион стабилизируется выбросом протона из соседнего
поло с образованием двойной связи (?-элиминирование). В этом
слу тоже образуется наиболее разветвленный алкен (термодинамически более
устойчивыи). При  этом процессе часто наблюдаются  перегруппировки карбкатионов
связанные с  изомеризацией углеродного скелета:
                    CH3                                           CH3
CH3      C-CH – CH3  CH3       C-CH-CH3
                     CH3          OH                           CH3
                     CH3              CH3                 CH3                    CH3
                     C-CH                             C=C
CH3              CH3                 CH3                    CH3
3. При действии Zn или Mg на дигалогенпроизводные  с двумя
атомами галогена у соседних атомов углерода:
CI
H3C – C    CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2
         
 
 

CH3                                CH3
1,2-дихлор-2-метал-                                              изобутилен
пропан
     4. Гидрированием ацетиленовых углеводородов  над катализато с
пониженной активностью (Fe или «отравленные», т. е. обрабо­танны
серусодержащнми соединениями для понижения каталити активности, Pt и
Pd):
НСС-СН(СНз)2Н2С=СН-СН(СНз)2
2.3 Представители алкенов.
Как и алкаиы, низшие гомологи ряда простейших алкенов  при обычных условиях —
газы, а начиная  с С5 — низкокипящие жидкости (см. табл. ).
    
            т.пл., Т. d4
Формула Название °с Кип.,°С
Ch2=CH2 Этилен -169 -104 0,5660 (при —102° С)
СН3СН=СН3 Пропилен  -185 -47 0,6090 (при —47" С)
СНзСНзСН=СН2 СНз-СН=СН-СНз (цис)Бутен-1  -130  -5 0,6696 (при —5° С) 0,6352 (приО°С)
-139 +4 

(цис)    
СНз-СН=СН-СНз (транс)-Бутеп-2 -105 +1 0,6361 (при 0°С) 

(транс)    
(СНз)зС=СН2 Иэобутилен -140 -7 0,6407 (при 0°С) 
 

Все алкены, как  и алканы, практически нерастворимы в воде и хорошо растворимы
в других органических растворителях, за исключением метилового спирта; все
они имеют меньшую  плотность, чем вода.
3.1 АЛКИНЫ (ацетиленовые  углеводороды)
        Алкинами называются углеводороды, содержащие кроме Q-связей  две       
     -связи  (тройную
связь) у одной  пары углеродных атомов. Общая  формула  гомологического ряда
ацетиленовых  углеводородов СnН2n-2 образование  одной
-связи формально  эквивалентно потере двух атомов водорода.
Различными физическими  методами доказано, что ацетилен C2H2 — I простейший
представитель гомологического ряда алкинов —  имеет  линейную молекулу,
в которой длина  углерод-углеродной тройной  связи  равна 1,20 А, а длина связей
углерод—водород 1,06 A.
Связи С—Н в  ацетилене относятся к числу Q-связей, образованных  путем
перекрывапия s-орбитали водорода с гибридизованной  sp-  орбиталью
углерода; в молекуле имеется одна углерод-углеродная а-связь (образованная
перекрыванием двух гибридизованных sp-орби-талей углерода) и две
углерод-углеродные
-связи — результат  перекрывания двух взаимно перпендикулярных  пар «чистых»
p-орбиталей (р 
иР)
соседних атомов углерода. Валентные углы в ацетилене  на основании этой модели
равны 180° и  молекула имеет линейную конформацию, что делает невозможной
цис-транс-изомерию  при тройной связи.
3.2Методы  получения алкинов.
Наиболее общим  способом получения ацетиленовых углеводородов  является
действие спиртового раствора щелочей на дигалогенпроиз-водные предельных
углеводородов с вицинальным (а) или геминаль-ным (б) расположением атомов
галогена
a)     CH2Br –CH2Br -> СНСН + 2НВг
б) СНз—СН2—СНСl2 ->СHз-ССН+2ИСl
CH3-CH2-CCl2-CH3 -> СНз-С  С-СНз + 2НС1
Так как вицинальные  дигалогенпроизводные обычно получают присоединением
галогенов к  этиленовым углеводородам, то реакцию (а) можно рассматривать как
реакцию превращения  этиленовых угле в ацетиленовые.
Геминальные дигалогенпроизводные (оба атома галогена у одного атома  углерода)
являются производными кетонов или альдегидов и, следовательно, с помощью
реакций (б) можно  осуществить переход от карбонильных соединений к алкинам.
При отщеплении галогенводородов действует уже  известное правило Зайцева, что
водород отщеп  от углеродного атома, содержащего  меньшее количество
атомов водорода.
Ацетилен можно  получать непосредственно при высокотемператур крекинге
(термическом  или электротермическом) метана  или более , сложных
углеводородов:
2СН4Н-СС-Н + ЗН2
3.3 Представители алкинов.
Как у алканов  и алкенов, низшие члены гомологического ряда алкинов в обычных
условиях—газообразные вещества. Данные табл. 22 показывают, что  основные
физико-химические характеристики углеводородов рассмотренных  классов мало
отличаются друг от друга (см. таблицу).
    
Формула Название Т. пл., °С Т кип., °С D4 

HCCH 

CH3CCH 

HCC- CH2CH3 СНзСCСНз 
Ацетилен Пропин 

Бутин-1 

Бутин-2 
-82 

-105 

-137 

-33 
-84 

(возг,-23) 9 

27 0,6200 (при-84° С) 0,6785 (при -27° С) 0;669б (при -10° С) 0,6880 (при 25° С) 
 

4. ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ,  АЛКИНОВ, АЛКЕНОВ
Алкены вместе с алканами, ацетиленом и ароматическими уг­леводородам
являются одним  из главных сырьевых источников промышленности тяжелого
(многотоннажного)  органического син.
Этилен в громадных  количествах используется для переработки  в полиэтилен и
этиловый спирт, он идет на переработку в этилен-гликоль и употребляется в
теплицах для  ускорения вызревания плодов.
     Пропилен  перерабатывается в полипропилен, ацетон, изопропиловый спирт.    
Ацетилен играет исключи важную роль в про. Его  мировое
производство достигает не миллионов тонн. Громадное количество
ацети используется для свар металлов, при его горении
в кислороде  температура достигает 2800° С. Это  значительно более высокая
температура, чем  при сгорании водорода в кислороде, не говоря уже о сгорании
метана. Причина этого в значительно меньшей теплоемкости СО2 по сравнению с
Н2О, которой  образуется больше при сгорании алканов, чем алкинов:
                      2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О                     
                      2С2 Н2 + 5O2 -> 4СО2 + ЗН2О                     
Неприятный запах  ацетилена, получаемого из карбида, обусловлен примесями PH3
и AsH3, чистый ацетилен пахнет, как и все низшие углеводороды (бензин).
Ацетилен и  его смеси с воздухом крайне взрывчаты; ацетилен хранят и
транспортируют в баллонах в виде ацетоновых растворов, пропитывающих
пористые материалы.
НЕФТЬ И ЕЕ ПЕРЕРАБОТКА
     Состав  нефти. Главным природным источником  предельных углеводородов
является нефть. Состав нефтей различается в зависимости  от месторождения,
однако все нефти при простой перегонке обычно разделяются на следующие фракции:
газовая фракция, бензин, реак топливо, керосин, дизельное  топливо,
парафин, нефтяной гудрон.
     Газовая  фракция (т. кип. до40?C) содержит  нормальные и
развет алканы до С,, в основном пропан и бутаны. Природный газ из
газовых месторождений  состоит в основном из метана и  этана.
     Бензин  авиационный (т. кип. 40—180 °С) содержит  углеводороды
С6 — С10 В бензине  обнаружено более 100 индивидуальных соедине,
в число которых  входят нормальные и разветвленные алканы, циклоалканы и
алкилбензолы (арены).
     Реактивное  топливо (т. кип. 150—280°С).
     Керосин  тракторный (т, кип. 110—300 °С) содержит  углеводороды   С7—С14.
     Дизельное  топливо (т. кип. 200—330 °С), в состав  которого входят
углеводороды C13 — C18, в больших масштабах подвергается крекингу, превращаясь
в алканы (и алкены) с меньшей молекулярной массой (см. ниже).
     Смазочные  масла (т. кип. 340—400°С) содержат  углеводороды C18 — C25.
     Парафин  нефтяной (т. кип. 320—500 °С), в его состав входят угле­водород
С26—С38, из которых  выделяют вазелин. Остаток после  перегонки обычно называют
асфальтом или  гудроном.
Помимо углеводородов  самых различных классов в  нефти содер кислородные,
сернистые и  азотсодержащие вещества; иногда их суммарное содержание доходит
до нескольких процентов.
В настоящее  время наиболее признанной является теория органического
происхождения нефти как продукта превращения  растительных и животных
остатков. Это  подтверждается тем, что в образцах нефтей были найдены остатки
порфиринов, стероиды растительного и животного происхождения  и так называемый
«хемофоссилий»  — самые разнообразные фрагменты, содержащиеся в планк.
Хотя общепризнанно, что нефть является наиболее ценным природ источником
химического сырья, до сих пор основное количество нефти и нефтепродуктов
сгорает в двигателях внутреннего сгорания (бензин), дизелях  и реактивных
двигателях (керосин).
     Моторное  топливо. Октановое число. Бензины  различного проис­хождени
по-разному ведут  себя в двигателях внутреннего сгорания.
Стремясь к  максимальному повышению мощности двигателя при малых габаритах  и
массе, стараются  увеличить степень сжатия горючей  смеси в цилиндре. Однако в
быстроходных  четырехтактных двигателях, работающих с принудительным зажиганием,
при этом иногда происхо преждевременное воспламенение смеси —
детонация. Это  снижает мощность мотора и ускоряет его износ. Это явление
связано с составом жидкого топлива, так как углеводороды разного строения при
исполь их в  качестве моторного топлива ведут  себя различно. Наихуд­ши
показатели —  у парафинов нормального строения.
За стандарт горючего вещества с большой способностью к детона принят
нормальный гептан. Чем больше разветвлена углеродная цепь парафинового
углеводорода, тем  лучше протекает сгорание его в цилиндре и тем большей степени
сжатия горючей  смеси можно достичь. В качестве стандарта моторного топлива
принят 2, 2, 4-триметилпентан (который обычно называют изооктаном) с хорошими
антидетонационными  свойствами. Составляя в различных  пропорциях смеси этого
октана с я-гептапом, сравнивают их поведение в моторе с поведением испытуемого
бензина. Если смесь, содержащая 70% изооктана, ведет себя так же, как
исследуемый бензин, то говорят, что последний имеет  октановое число 70
(октановое число  изооктана принято за 100; октановое число н-гептана
принято равным нулю).
Одним из путей  повышения детонационной стойкости  топлив для двигателей с
зажиганием от искры является применение антидетона.
Антидетонаторы  — это вещества, которые добавляют  к бензинам (не более 0,5%) для
улучшения аптидетопацнонных  свойств. Доста эффективным антидетонатором
является тетраэтилсвинец (ТЭС) РЬ (C2H5)4
Однако бензин с ТЭС и продукты его сгорания очень токсичны. В настоящее время
найдены новые  антидетонаторы на основе марганец-органических соединений типа
циклопентадиеиклпснтакарбонилмарганца С5Н5Мn (СО)5: они менее токсичны и
обладают лучшими  анти свойствами. Добавление этих
антидетонаторов к хоро сортам бензина позволяет  получать топливо с
октановым числом до 135.
Для ракетных и  дизельных двигателей, наоборот, наиболее ценны топлива с
нормальной цепью  углеродных атомов, обладающие наиболее низкой температурой
воспламенения. Эту характеристику принято
оценивать в  цетановых числах. Цетановое число 100 имеет углеводород
н-Сц,Нд4, а цетаповое число 0 — 1-метилнафталин.
Синтез углеводородов  из CO+H2. Пропуская над мелко раздробленным  нике­ле
смесь окиси  углерода (II) и водорода при 250° С, можно получить метан:
СО+ЗН2СН4+Н2О
Если эту реакцию  проводить при давлении 100—200 атм  и температуре до 400°С,
получается смесь, состоящая главным образом из кислородсодержащих продуктов,
среди которых  преобладают спирты; смесь эта  была названа счшполом.
При применении железо-кобальтовых катализаторов  и температуре 200° С образуется
и т.д.................


Перейти к полному тексту работы


Скачать работу с онлайн повышением уникальности до 90% по antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru


Смотреть полный текст работы бесплатно


Смотреть похожие работы


* Примечание. Уникальность работы указана на дату публикации, текущее значение может отличаться от указанного.