На бирже курсовых и дипломных проектов можно найти образцы готовых работ или получить помощь в написании уникальных курсовых работ, дипломов, лабораторных работ, контрольных работ, диссертаций, рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.

ЛИЧНЫЙ КАБИНЕТ 

 

Здравствуйте гость!

 

Логин:

Пароль:

 

Запомнить

 

 

Забыли пароль? Регистрация

Повышение уникальности

Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение уникальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения уникальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии и при повышении уникальности не вставляет в текст скрытых символов, и даже если препод скопирует текст в блокнот – не увидит ни каких отличий от текста в Word файле.

Результат поиска


Наименование:


реферат Технология получения Алкенов

Информация:

Тип работы: реферат. Добавлен: 22.06.2012. Сдан: 2011. Страниц: 4. Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%

Описание (план):


 
МИНОБРНАУКИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное  учреждение высшего профессионального  образования
«ПЕНЗЕНСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ  АКАДЕМИЯ»
Биотехнология и техносферная безопасность
Дисциплина  «ОХТ» 
 

ИНДИВИДУАЛЬНАЯ  РАБОТА 

на тему: «Технология получения Алкенов» 
 
 
 

Выполнила: Павлова А.С.
Руководитель: Сагуленко В.С.
 Работа защищена с оценкой:__________________ 
 
 

Пенза 2011
Содержание 

1. Алкены
2. Цис-транс-изомерия в ряду алкенов
3. Получение  алкенов
4. Физические  свойства алкенов
5. Химические  свойства алкенов
6. Применение  алкенов
7.Материальный  баланс
8. Номенклатура 

 

1. Алкены 

      АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ) (от лат. oleum-масло) (этиленовые углеводороды), ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая формула СnН2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2-гибридизацию и образуют s- и p-связи. Последняя состоит из двух базисных орбиталей-связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С. Энергия связи ~615 кДж/моль. Простейший олефин - этилен, валентные углы которого практически равны 120°. Для олефинов, начиная с С4Н8, наряду с изомерией углеродного скелета и разл. положения двойной связи, возможна геометрическая (цис-, транс-) изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи. 

2. Цис-транс-изомерия в ряду алкенов 

     “Наряду с изомерией, связанной со строением  углеродного скелета и положением двойной связи, в ряду алкенов имеет место геометрическая или цис-транс-изомерия. Ее существование обусловлено отсутствием свободного вращения атомов, связанных двойной связью. 

    CH3 
    \
      CH3 
    /
      CH3 
    \
     
    /
      C=C       C=C  

     
     H
     
     
    CH3
     цис-изомер транс-изомер 

     Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться как по одну сторону двойной связи (такой изомер называется цис-изомером), так и по разные стороны (такой изомер называется транс-изомером). Названия упомянутых изомеров происходят от латинского cis - на этой стороне и trans- через, на другой стороне. Превращение изомеров друг в друга невозможно без разрыва двойной связи”. 

3. Получение алкенов 

     1) Основным промышленным источником  получения первых четырех членов  ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов ) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена -2) с соотношением олефинов ? 3,5 : 5 : 1,5 соответственно.
     2) Все более значительные количества  алкенов получают дегидрогенизацией алканов при повышенной температуре с катализатором. 

CH3–CH2–CH2–CH3 ––300°C,Cr2O3–
|
® CH2=CH–CH2–CH3(бутен-1) + H2 
 
® CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2
 
     3) В лабораторной практике наиболее  распространенным способом получения  алкенов является дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия). 

     CH3–CH2–OH(этанол) ––t°,Al2O3® CH2=CH2 + H2O 

     Порядок дегидратации вторичных и третичных  спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов. 

CH3– CH–C 
 I I
H–CH3(бутанол-2) ® CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2O
  OH H  
 
     4) Часто алкены получают реакцией дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода) из галогенопроизводных при действии спиртового раствора щелочи. Направление данной реакции также соответствует правилу Зайцева. 

CH3–CH–CH2–CH3(2-бромбутан) + NaOH(спирт p-p) ® CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O 

Br
 
     5) Реакция дегалогенирования (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам. 

CH2–CH –CH3(1,2-дибромпропан) + Mg ® CH2=CH–CH3(пропен) + MgBr2 
 I I 
Br Br
 
4. Физические свойства  алкенов
      По  физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипен я, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.
 

5. Химические свойства  алкенов 

      Углеродные  атомы в молекуле этилена находятся  в состоянии sp2- гибридизации, т.е. в гибридизации участвуют одна s- и две p -орбитали. 

        

     
     Схематическое изображение строения молекулы этилена 

     В результате каждый атом углерода обладает тремя гибридными sp2 -орбиталями, оси которых находятся в одной плоскости под углом 120є друг к другу, и одной негибридной гантелеобразной p-орбиталью, ось которой расположена под прямым углом к плоскости осей трех sp2 -орбиталей. Одна из трех гибридных орбиталей атома углерода перекрывается с подобной орбиталью другого атома углерода, образуя s- связь. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь атомов углерода перекрывается с s- орбиталью атомов водорода, приводя к образованию в той же плоскости четырех s- связей C–H. Две негибридные p- орбитали атомов углерода взаимно перекрываются и образуют p- связь, максимальная плотность которой расположена перпендикулярно плоскости s- связей. Следовательно, двойная связь алкенов представляет собой сочетание s- и p- связей.
     p- Связь менее прочна, чем s- связь, так как p- орбитали с параллельными осями перекрываются значительно меньше, чем при образовании теми же p- орбиталями и s- орбиталями s- связи (перекрывание осуществляется по оси орбиталей). В связи с этим, p- связь легко разрывается и переходит в две новые s- связи посредством присоединения по месту двойной связи двух атомов или групп атомов реагирующих веществ.
     Иными словами, для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.
     В реакциях присоединения двойная  связь выступает как донор  электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.
     1) Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены, приводя к дигалогенопроизводным алканов, содержащим атомы галогена у соседних углеродных атомов. 

     H2C=CH2 + Br2 ® BrCH2–CH2Br(1,2-дибромэтан) 

     Приведенная реакция - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.
     2) Гидрирование. Алкены легко присоединяют водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), образуя предельные углеводороды. 

     CH3–CH=CH2 + H2 ––Ni® CH3–CH2–CH3(пропан) 

     3) Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, приводя к галогенопроизводным углеводородов. 

     H2C=CH2 + HBr ® CH3–CH2Br(бромистый этил) 

     Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим алкенам происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи). 

     
     
    CH3?CH=CH2 + HCl ® CH3?
    CH?CH3(2-хлорпропан) 
     I 
    Cl
 
     4) Гидратация. В присутствии минеральных кислот олефины присоединяют воду, образуя спирты. 

    OH 
 I
CH3? C=CH2(2-метилпропен-1) + H2O ––H+® CH3? C?CH3(2-метилпропанол-2)
 
CH3

CH3
 
     5) Сульфатация (O- сульфирование). Взаимодействие алкенов с серной кислотой приводит к кислым эфирам серной кислоты. 

CH2=CH?CH3 + HO?SO2?OH ® CH3? CH?O?SO2?OH(изопропилсерная кислота) 
 I 
CH3
 
     Как видно, направление реакций гидратации и сульфирования также определяется правилом Марковникова.
     6) Окисление. Алкены легко окисляются. В зависимости от условий проведения реакции образуются различные продукты.
     a) При сжигании на воздухе олефины  дают углекислый газ и воду.  

     H2C=CH2 + 3O2 ® 2CO2 + 2H2O
 

      b) При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера). Реакция протекает на холоде. 

3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3 CH2?CH2(этиленгликоль) + 2MnO2 + 2KOH 
 I I 
OH OH 
 
     В результате реакции наблюдается  обесцвечивание раствора перманганата калия. Реакция Вагнера служит качественной пробой на двойную связь.
     c) При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи и образование кислот или кетонов. 

 
 II

 II
CH3?CH=CH?CH2?CH3(пентен-2) –[O]® CH3? C (уксусная кислота) + C?CH2?CH3(пропионовая кислота)
 
OH

OH
 
     
 II
CH3? C=CH?CH3(2-метилбутен-2) –[O]® CH3? C=O(пропанон-2) + C?CH3(уксусная кислота)
 
CH3

CH3

OH
 
6. Применение алкенов
      Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов. 

      7. Материальный баланс 
 
 

  Поступило,   % Получено
Пропан 6,8 6,3
Пропилен
и т.д.................


Перейти к полному тексту работы


Скачать работу с онлайн повышением уникальности до 90% по antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru


Смотреть полный текст работы бесплатно


Смотреть похожие работы


* Примечание. Уникальность работы указана на дату публикации, текущее значение может отличаться от указанного.