На бирже курсовых и дипломных проектов можно найти образцы готовых работ или получить помощь в написании уникальных курсовых работ, дипломов, лабораторных работ, контрольных работ, диссертаций, рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.

ЛИЧНЫЙ КАБИНЕТ 

 

Здравствуйте гость!

 

Логин:

Пароль:

 

Запомнить

 

 

Забыли пароль? Регистрация

Повышение уникальности

Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение уникальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения уникальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии и при повышении уникальности не вставляет в текст скрытых символов, и даже если препод скопирует текст в блокнот – не увидит ни каких отличий от текста в Word файле.

Результат поиска


Наименование:


реферат Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)

Информация:

Тип работы: реферат. Добавлен: 10.07.2012. Сдан: 2010. Страниц: 4. Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%

Описание (план):


Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)
    Непредельные  соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми  углеводородами (диолефииами, или алкадиенами).
    Диеновые  углеводороды на два атома водорода беднее, чем алкены с тем же числом углеродных атомов. Поэтому общая формула таких соединений СnН2n - 2
1. Строение и классификация
    Две двойные связи в алкадиенах могут  находиться в различных положениях относительно друг друга. Если они расположены  рядом, то такие связи называются кумулированными (I), если же разделены одной простой связью (II) — сопряженными или конъюгированными. Двойные связи, разделенные двумя или несколькими простыми, называются изолированными или несопряженными (III):
    Н2С=С=СН2     (I)
    Н2С=СН—CН=СН2     (II)
    H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2     (III)
    Из  этих трех видов диеновых углеводородов  наибольшее значение имеют диены  с сопряженными двойными связями. Рассмотрим эти соединения на примере дивинила (бутадиена-1,3). Установлено, что двойные  связи в его молекуле (C1—C2 и С3—С4) рис. 1) несколько длиннее (0,136 нм), чем двойная связь в этилене (0,134 нм). Простая же связь (С2—С3), расположенная между двумя двойными связями, короче обычной s-связи (сравните: 0,146 нм в дивиниле и 0,154 нм в этане). Причина такого "выравнивания" длин углерод-углеродных связей в дивиниле состоит в том, что 2р-орбитали всех четырех углеродных атомов перекрываются между собой (правда, это перекрывание между C2 и С3 несколько меньше) с образованием единой молекулярной орбитали с равномерным по своей молекуле p-электронным облаком.
    Взаимодействие  двух соседних p-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе (эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается ее устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения.
2. Номенклатура и  изомерия
    По  систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как  и этиленовые, но заменяют при этом суффикс -ен на -диен (две двойные связи). Положение каждой двойной связи обозначают цифрой. Нумерацию производят таким образом, чтобы сумма цифр, обозначающая положение двойных связей, была наименьшей:      
     1        2          3           4          5
    Н2С==СН—СН==СН—СН3        
      пентадиен-1,3   
     (но не пентадиен-2,4)
    В систематической номенклатуре сохраняются  такие названия, как аллен (пропадиен-1,2), дивинил (бутадиен-1,3), изопрен (2-метилбутадиен—1,3).
    Изомерия  диенов зависит от различного положения двойных связей в углеродной цепи и от строения углеродного скелета:
    Н2С==С—СН==СН2                  Н3С—С==С==СН2           
     |                                                    |           
      СН3                                              СН3
    2-метилбутадиен-3                 3-метилбутадиен-1,2
    Н3С—СН==С==СН—СН3         Н2С==СН—СН2—СН==СН2         Н2С==С==СН—СН2—СН3      
      пентадиен—2,3                          пентадиен-1,4                              пентадиен-1,2
    Н2С==СН—СН==СН—СН3
    пентадиен-1,3
3. Получение диенов
    Из  диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения этих диенов.
    1. Основным промышленным способом  получения дивинила и изопрена  является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых или изопентанамиленовых смесей над катализатором (Сr2O3):
    Исходные  вещества (сырье) выделяют из продуктов  нефтепереработки или попутных газов.
    2. Впервые дивинил был получен  по методу С.В.Лебедева (1874—1934) из этилового спирта. Затем этот метод был положен в основу промышленного синтеза (1932). В качестве катализатора были предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной дегидратации (отщеплению воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):                 
              450°С, Al2O3,ZnO
    2C2H5OH ——————® Н2С==СН—СН==СН2 + 2Н2O + Н2
    3. Дивинил и изопрен в небольших  количествах выделяют из продуктов  пиролиза нефти.
4. Физические и химические  свойства
    Физические свойства. Некоторые физические свойства наиболее известных диенов представлены в табл. 1. Общие закономерности, свойственные для гомологического ряда алкенов, прослеживаются и для диеновых углеводородов.
    Таблица1. Физические свойства некоторых диеновых углеводородов
Название Формула tпл, °С tкип, °С d204
Аллен (пропадиен) Н2С=С=СН2 -153,2 -34,3 1,7870
Метилаллен (бутадиен-1,2) Н3С—СН=C=СН2 -136,2 -10,3 0,6940
Дивинил (бутадиен--1,3) Н2С=СН—CН=СН2 -108,9 - 4,5 0,6270
Пиперилен (пентадиен-1,3) Н3С—СН=CH—CН==CH2 -87,5 42 0,6760
Изопрен (2-метилбутадиен-1,3 Н2С=С—CН=СН2         |          
CH3
-145,9 34,1 0,6810
Диизопропенил (2,3-диметилбутадиен-1,3) CH3      |
Н2С=С—C=СН2        
|                      
CH3           
-76,1 69,6 0,7260
Дивинилметан (пентадиен-1,4) H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 -148,3 25,9 0,6610
    Химические  свойства. Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные связи, ведут себя как обычные алкены. В то же время диены с сопряженными двойными связями обладают высокой реакционной способностью и отличаются рядом особенностей. Однако для тех и других характерны прежде всего реакции присоединения.
    Реакции присоединения. Присоединение водорода (гидрирование), галогенов (галогенирование), галогенводородов (гидрогалогенирование) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение), но и к крайним углеродным атомам (1,4-присоединение):
    Из  этих примеров видно, что в зависимости  от характера присоединения (1,2- или 1,4-) образуются различные продукты.
    Присоединение в 1,2- положение не требует особого объяснения — оно вытекает из общих свойств алкенов: в результате присоединения происходит обычный разрыв одной или двух двойных связей. Иначе идет присоединение в 1,4-положение. Известно, что молекула диена представляет собой систему, в которой происходит взаимодействие двух соседних двойных связей с образованием единого p-электронного облака (см. раздел 3.1). Под влиянием атакующего реагента такая система поляризуется с перераспределением электронной плотности. В результате на противоположных концах молекулы под влиянием динамического эффекта сопряжения возникают противоположные частичные заряды:
    К этим концам молекулы и стремятся  противоположно заряженные частицы  реагента (под влиянием p-электронной системы диена происходит, в первую очередь, поляризация молекулы реагента):    
      d+                         d-         + -
    Н2С==СН—СН==СН2 + НВr Н2СВr—СН==СН—СН3                       
     1-бромбутен-2
    Таким образом, в результате присоединения  к диенам вначале происходит разрыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним ненасыщенным углеродным атомам (C1 и C4). Между атомами С2 и С3 устанавливается двойная связь. Это осуществляется за счет расспаривания 2р-орбиталей двойных связей. Две из этих орбиталей (принадлежащие атомам C1 и C4) создают обычные s-связи с атомами реагента, а две другие (у атомов С2 и С3), перекрываясь между собой еще в большей степени, образуют новую двойную связь.
    Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения зависит  от характера реагента и от условий проведения реакции. Например, водород в момент выделения (при взаимодействии цинка с соляной кислотой) присоединяется в положение 1,4, а газообразный водород (над катализатором Ni) - в положение 1,2 или гидрирует диен полностью до бутана:
    Если  присоединение НВr идет при –80 °С, то образуется 80 % продукта присоединения  в положении 1,2 и 20 % — в положение 1,4; если же реакцию проводить при 40 °С, то соотношение продуктов будет  обратным.
    Диеновые  синтезы. Этот вид реакций заключается в 1,4-присоединении алкена или алкина (ацетиленового углеводорода) к диену с сопряженными двойными связями. Например:
    Такие реакции используют для получения  многих циклических органических соединений. Непредельные соединения, вступающие в реакцию с диенами, называют диенофилами. Диеновые синтезы известны как синтезы Дилъса — Альдера (по имени ученых, открывших эти реакции).
    Реакции полимеризации. Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомолекулярных продуктов. Реакции полимеризации протекают с присоединением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также с одновременным присоединением в 1,4-и 1,2-положения. Вот как выглядит фрагмент формулы продукта полимеризации дивинила (бутадиена-1,3), если присоединение молекул друг к другу идет в положение 1,4:
    2С=СН—CН=СН2 ® ... —Н2С—СН=СН—СН2—СН2—CH=СН—СН2—...  
      бутадиен-1,3                           фрагмент формулы полибутадиена
    Этот  фрагмент полимера можно представить  в сокращенной форме:
    [—СН2—СН==СН—СН2—]n
    Аналогично  записывают и уравнение реакции  полимеризации изопрена (2-метилбутадиена-1,3):
    2С=С—CН=СН2 ® ... —Н2С—С=СН—СН2—СН2—C=СН—СН2—...            
     |                                             |                                   |           
     CH3                                       CH3                             CH3
    2-метилбутадиен-1,3                 фрагмент формулы полиизопрена
    В общем виде формулу полиизопрена записывают так:
    e—СН2—С==CН—СН2u
    e                |                           u
    e               СН3                     u n
5. Отдельные представители
    Дивинил (бутадиен-1,3) Н2С=СН—СН=CН2 — бесцветный газ с резким запахом. Служит одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.
и т.д.................


Перейти к полному тексту работы


Скачать работу с онлайн повышением уникальности до 90% по antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru


Смотреть полный текст работы бесплатно


Смотреть похожие работы


* Примечание. Уникальность работы указана на дату публикации, текущее значение может отличаться от указанного.