На бирже курсовых и дипломных проектов можно найти образцы готовых работ или получить помощь в написании уникальных курсовых работ, дипломов, лабораторных работ, контрольных работ, диссертаций, рефератов. Так же вы мажете самостоятельно повысить уникальность своей работы для прохождения проверки на плагиат всего за несколько минут.

ЛИЧНЫЙ КАБИНЕТ 

 

Здравствуйте гость!

 

Логин:

Пароль:

 

Запомнить

 

 

Забыли пароль? Регистрация

Повышение уникальности

Предлагаем нашим посетителям воспользоваться бесплатным программным обеспечением «StudentHelp», которое позволит вам всего за несколько минут, выполнить повышение уникальности любого файла в формате MS Word. После такого повышения уникальности, ваша работа легко пройдете проверку в системах антиплагиат вуз, antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru. Программа «StudentHelp» работает по уникальной технологии и при повышении уникальности не вставляет в текст скрытых символов, и даже если препод скопирует текст в блокнот – не увидит ни каких отличий от текста в Word файле.

Результат поиска


Наименование:


Диплом Формилирование перимидинов по Вильсмайеру

Информация:

Тип работы: Диплом. Предмет: Химия. Добавлен: 26.3.2013. Сдан: 2011. Страниц: 31. Уникальность по antiplagiat.ru: < 30%

Описание (план):



Введение……………………………………………………………….……..3
1. Формилирование нафталинов по реакции Вильсмайера (литературный обзор)……………………………………………………………….……5
1.1. Формилирование нафталинов и алкилнафталинов.…………….6
1.2. Формилирование нафтолов и алкоксинафталинов..…………….6
1.3. Формилирование аминонафталинов и аминонафтолов………..10
2. Исследование реакции формилирования перимидинов
(обсуждение результатов)……………………………………………...13
2.1. Синтез исходных соединений………………………………………..…13
2.2. Синтез формилперимидинов …………………..………..……….……14
2.3. Спектральные характеристики альдегидов перимидинового
ряда………………………………………….…………………………..…16
3. Экспериментальная часть…………………………………………….…20
Выводы…………………………………………………………………………27
Список литературы……………………………………………………….….28


Введение
Химия перимидина 1, как и других пери-конденсированных гетероциклов [1], оставалась практически неизученной вплоть до начала 1970-х годов. Первые же результаты систематических исследований химии перимидина, предпринятых на кафедре органической химии Ростовского университета, показали, что он представляет собой уникальный пример так называемых p-амфотерных гетероароматических систем, обладающих одновременно ярко выраженными свойствами p-дефицитных и p-избыточных гетероциклов [2]. Это следствие необычайно сильного смещения всего p-электронного облака молекулы 1 из гетерокольца в нафталиновый фрагмент (структура 2) [3]. В полном соответствии с этим перимидины, с одной стороны, легко вступают в реакции нуклеофильного замещения по положению 2 [4,5], а с другой - являются сильнейшими p-донорами, образуя глубоко окрашенные молекулярные комплексы с p-кислотами [6] и легко реагируя с электрофилами по орто- и пара-положениям нафталинового кольца [7,8].



Немалое число сообщений посвящено биологической активности перимидинов. Имеются данные об их нейротропных свойствах [9-11], противомикробной [12] и антигельминтной активности [13, 14].
Целью настоящей работы стало изучение возможности применения реакции Вильсмайера для синтеза неизвестных ранее альдегидов перимидинового ряда. Разработка методов их синтеза существенно расширила бы возможности функционализации соединений на основе этого гетероцикла.
В ходе работы последовательно ставились и решались следующие задачи:
синтез исходных перимидинов;
выбор условий для введения в их молекулу формильных групп;
идентификация синтезированных соединений.
Дипломная работа состоит из трех глав, выводов и списка литературы. Первая глава посвящена обзору литературы по формилированию производных нафталина с использованием метода Вильсмайера.
Вторая глава представляет собой обсуждение полученных нами результатов.
Третья глава включает в себя экспериментальную часть и содержит конкретные методики выполненных нами синтезов, а также спектральные характеристики полученных веществ..........

Список литературы

1. Mezheritskii V.V., Tkachenko V.V. Synthesis of Peri-annelated Heterocyclic Systems. // Adv. Heterocyclic Chem. -1990.-Vol. 51. -P. 1.
2. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С., Королева В.Н., Соколов В.И., Боровлев И.В.. Одновременное проявление у шестичленных азолов p-избыточного и p - дефицитного характера. // Тез. докл. Всесоюзной конфер. - Москва, 1973. - изд-во АН СССР. -С. 101.
3. Пожарский А.Ф., Малышева Е.Н. Общее рассмотрение систем, содержащих N-атом пиррольного типа. Проблема участия пиррольного атома азота в шестичленном цикле. // Химия гетероцикл. соедин. -1970. -№ 1. -С. 103.
4. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С. Реакционная способность C2-атома в ряду перимидина и ацеперимидина. // Химия гетероцикл. соедин. -1970. -№ 8. -С. 1129.
5. Кашпаров И.С., Пожарский А.Ф. Прямое гидроксилирование имидазолов. Новый метод синтеза имидазолонов-2, аримидазолонов и перимидонов. // Химия гетероцикл. соедин. -1971. -№ 1. -С. 124.
6. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С., Холлс П.Дж., Залетов В.Г. Электронные свойства перимидина. // Химия гетероцикл. соедин. -1971. -№ 4. -С. 543.
7. Пожарский А.Ф., Дальниковская В.В. Перимидины // Успехи химии. -1981. - Т. 50. -Вып. 9. -С. 1559.
8. Claramunt R.M., Dotor J., Elguero J. 2-Arylperimidine Derivatives. Part 1. Synthesis, NMR Spectroscopy, X-Ray Crystal and Molecular Structures. // An. Quim. -1995. -Vol. 91. -P. 151.
9. Пожарский А.Ф., Королева В.Н., Комиссаров И.В., Филиппов И.Т., Боровлев И.В. Синтез и нейротропная активность 4(9) - и 6(7) - аминоперимидинов. Сравнение с 4(9) - и 6(7) - ацетилперимидинами. // Хим.-фарм. журнал. -1976. - № 7. -С. 34.
10. Дальниковская В. В., Комиссаров И. В., Пожарский А. Ф., Филиппов И. Т. "Гетероциклические аналоги плейадиена. XXXVII. Синтез и нейротропная активность 1-ацетонил- и 1-фенацилперимидинов". // Хим.-фарм. журн. -1978. -№ 7. -С. 85.
11. Пожарский А. Ф., Комиссаров И. В., Филиппов И. Т., Константинченко А. А., Шейнкман А. К., Соколов В. И. "Гетероциклические аналоги плейадиена. XXX. Синтез и нейротропная активность 2-арилперимидинов". // Хим.-фарм. журн. -1977. -№ 5. -С. 87.
12. Першин Г. Н., Пожарский А. Ф., Кашпаров И. С., Богданова Н. С., Новицкая Н. А., Микерина А. Л. Антимикробная активность 2-аминоперимидинов. // Хим.-фарм. журн. -1973. -№ 2. -С. 5.
13. Друсвятская С. К., Лопатин Б. В., Бехли А. Ф., Кротов А. И., Найденова А. С. Синтез и биологическая активность производных перимидинового ряда. // Хим.-фарм. журн. -1976. -№ 5. -С. 61.
14. Бехли А. Ф., Друсвятская С. К., Лопатин Б. В., Найденова А. С., Зеля О. П. Антигельминтные свойства 2-ациламиноперимидинов. // Хим.-фарм. журн. -1979. -№ 2. -С. 54.
15. Доналдсон Н. «Химия и технология соединений нафталинового ряда». -М.: Госхимиздат. -1963. -531 с.
16. Минкин В.И., Дорофеенко Г.Н. Синтез Вильсмайера. // Успехи химии. -1960. -Т. 29. -С. 1301.
17. Saint-Ruf G., Buu-Hoi N.P., Jacquignon P. A Vilsmeier synthesis in acenaphthenеs. // J. Chem. Soc. -1958. -P. 48.
18. Martinez A.G., Alvarez R.M., Barcina J.O., Cerero S.M., Vilar E.T., Fraile A.G., Hanack M., Subramanian L.R. Vilsmeier reaction: new possibilities. Chem. Commun. -1990. -P. 1571.
19. Мачинская И.В. в кн.: «Реакции и методы исследования органических соединений». -Т. 7. -М.: Госхимиздат. -1958. -С. 307.
20. Общая органическая химия, под общей ред. Д.Бартона и В.Д. Оллиса, пер. с англ. -М.: Химия. -1982. -Т. 2. -С. 711.
21. Buu-Hoi N.P., Lavit D. A Vilsmeier synthesis of naphthalene aldehydes. // J. Chem.Soc. -1955. -P. 2776.
22. Buu-Hoi N.P., Hoan N., Knenissi M.R. Methoxynaphthalene aldehydes. // J. Chem. Soc. -1951. -P. 2307.
23. Трюс У. В сб.: «Органические реакции». -Сб. 9. -Пер. с англ. -М.: ИЛ. -1959. -С. 45.
24. Syper L., Mlochkowski K., Kloc K. Aldehydes by Vilsmeier reaction. // Tetrahedron. -1983. V. 39. -P. 781.
25. Hannan R.L., Barber R.B., Rapoport H. Formylation of dimethoxynaphthalenes. // J. Org. Chem. -1979. V. 44. -P. 2153.
26. Трегуб Н.Г., Князев А.П., Межерицкий В.В. Реакция Рихе в синтезе 4,8-диметокси-1,5-диформилнафталина. // Журн. орган. химии. -1990. Т. 26. -С. 168.
27. Новиков В.Л., Баланева Н.Н., Моисеенков А.М., Еляков Г.Б. Реакция Вильсмайера в синтезе полиметоксинафталинкарбальдегидов. // Изв. АН, сер. хим. -1992. -С. 1901.
28. Buu-Hoi N.P., Jacquignon P., Long C.T. Synthesis aldehydes on the base of aminonaphthalenes. // J. Chem. Soc. -1957. -P. 505.
29. Висторобский Н.В., Пожарский А.Ф. Альдегиды «протонной губки». // Журн. орган. химии. -1989. -Т. 25. -С. 2154.
30. Висторобский Н.В., Виноградова О.В., Пожарский А.Ф. Превращения 1-гидроксиметил-4,5-бис(диметиламино)нафталинов в условиях кислотного катализа. // Изв. АН, сер. хим. -1997. -С. 348.
31. Пожарский А.Ф., Висторобский Н.В., Руднев М.И., Чернышев А.И. Превращения 1-метокси-8-диметиламино-5-нафтилметильного карбокатиона в присутствии протонных и льюисовский кислот. Образование несимметричного спиросоединения». // Изв. АН, сер. хим. -1996. -№ 8. -С. 2039.
32. Пожарский А.Ф., Анисимова В.А., Цупак Е.Б. Практические работы по химии гетероциклов. -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. - 1988. -С. 87.
33. Пожарский А.Ф., Кашпаров И.С. Реакционная способность атомов азота перимидина и ацеперимидина. // Химия гетероцикл. соедин. -1970. -№ 1. -С. 111.
34. Filatova E.A., Borovlev I.V., Pozharskii A.F., Starikova Z.A., Vistorobskii N.V. 2-Trifluoromethylperimidines with electron-withdrawing groups at the 6(7)-position: a case of extremely hindered annular prototropy. // Mendeleev Commun. -2000. -№ 10. -P. 178.


Перейти к полному тексту работы


Скачать работу с онлайн повышением уникальности до 90% по antiplagiat.ru, etxt.ru или advego.ru


Смотреть похожие работы


* Примечание. Уникальность работы указана на дату публикации, текущее значение может отличаться от указанного.